4-(异氰基甲基)吡啶 | 58644-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(异氰基甲基)吡啶
• 英文名称: 4-isocyanomethylpyridin
• 英文别名: 4-isocyanomethyl-pyridine；N-(4-pyridylmethyl)isocyanide；4-pyridylmethyl isocyanide；(4-Pyridyl)-methylisocyanid；(4-Pyridylmethyl)-isocyanid；4-(Isocyanomethyl)pyridine
• CAS: 58644-56-7
• 化学式: C₇H₆N₂
• mdl: MFCD02664554
• 分子量: 118.138
• InChiKey: MCYOVNZPMYQFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异氰基甲基)吡啶 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-Methyl-1-[2-methyl-1-(4-pyridin-4-yl-thiazol-2-yl)-propyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的多组分反应同时组装β-内酰胺和噻唑部分

  摘要：

  描述了β-氨基硫代羧酸，醛和3-二甲基氨基-2-异氰基酰化物的新型多组分反应。在该反应过程中，在温和条件下同时形成两个杂环部分，即噻唑和β-内酰胺环。由于在一个新的“一锅”多组分反应中形成了2个CN，2个CS和1个CC键，因此分子复杂性的增加是惊人的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01621-0

文献信息

• Cu/base co-catalyzed [3+3] cycloaddition for the synthesis of highly functionalized 4-fluoropyridines
  作者：Jinhuan Dong、Wanzhong Feng、Lei Wang、Mei Li、Zhe Chen、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d1cc05412k

  日期：——

  An efficient, straightforward and general method for the de novo synthesis of highly functionalized 4-fluoropyridines was developed via a cooperative copper- and base-catalyzed [3+3] cycloaddition of active methylene isocyanides with difluorocyclopropenes. The resulting 4-fluoropyridines can be readily diversified by various nucleophiles.

  通过活性亚甲基异氰化物与二氟环丙烯的协同铜和碱催化 [3+3] 环加成，开发了一种高效、直接和通用的从头合成高度官能化 4-氟吡啶的方法。生成的 4-氟吡啶可以很容易地通过各种亲核试剂进行多样化。
• Synthesis of 2,5-Bis(hetero)aryl 4′-Substituted 4,5′-Bisoxazoles via Copper(I)-Catalyzed Domino Reactions of Activated Methylene Isocyanides with 2-Phenyl- and 2-(2-Thienyl)-4-[(aryl/heteroaryl)(methylthio)methylene]oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Somaraju Yugandar、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/jo400317g

  日期：2013.4.19

  An efficient straightforward synthesis of 2,5,4′-trisubstituted 4,5′-bisoxazoles via copper(I)-catalyzed domino reactions of 2-phenyl- and 2-(2-thienyl)-4-[(aryl/heteroaryl)methylene]-5-oxazolones with activated methylene isocyanides has been reported. The overall domino process comprised of formation of one C–C and two C–O bonds involves initial nucleophilic ring opening of oxazolones by cupriomethylene

  通过铜（I）催化的2-苯基-和2-（2-噻吩基）-4-[（芳基/杂芳基）多米诺骨牌反应，有效而直接地合成2,5,4'-三取代的4,5'-双恶唑已经报道了具有活化的亚甲基异氰酸酯的亚甲基] -5-恶唑酮。由形成一个C–C和两个C–O键组成的整个多米诺过程涉及通过亚甲基二亚甲基溴化异恶唑酮的初始亲核开环，然后在铜催化剂存在下顺序构建两个恶唑环。通过使用各种杂芳基和芳基取代的恶唑酮和活化的亚甲基异氰酸酯，已经证明了反应的广泛的底物范围和优异的官能团相容性，得到具有三个潜在多样性点的双恶唑。
• HETEROCYCLIC LOW-MOLECULAR SAPP MIMETICS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR PRODUCING AND USING SAME
  申请人：Nenaydenov Valentin G.

  公开号：US20220135547A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The invention relates to a novel class of non-peptide heterocyclic low-molecular peptide mimetics of secretory amyloid precursor protein (sAPP mimetics) capable of acting effectively upon the processes of the formation, storage and regeneration of normal and pathological memory. The compounds can also be used for studying (in vitro and in vivo) biochemical signaling, neurotrophic and neuroprotective processes related to the secretory protein sAPP and for studying the mechanisms of the formation, storage and regeneration of memory.

  本发明涉及一种新型的非肽杂环低分子小肽模拟物，可模拟分泌性淀粉样前体蛋白（sAPP模拟物），能有效地影响正常和病理记忆的形成、储存和再生过程。这些化合物还可用于研究（体外和体内）与分泌性蛋白sAPP相关的生化信号、神经营养和神经保护过程，并用于研究记忆的形成、储存和再生机制。
• Design and Characterization of Novel Small Molecule Activators of Excitatory Amino Acid Transporter 2
  作者：Sanjay Das、Artem V. Trubnikov、Anton M. Novoselov、Alexander V. Kurkin、Joris Beld、Andrea Altieri、Sandhya Kortagere

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00304

  日期：2022.10.13

  Excitotoxicity in the brain is a causal factor in several neurological and neurodegenerative disorders. Excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), an astrocytic glutamate transporter involved in the clearance of >80% of synaptic glutamate, is considered a therapeutically relevant target for excitotoxicity. We have previously designed GT951, an activator of EAAT2 with nanomolar efficacy but limited

  大脑兴奋性毒性是多种神经系统和神经退行性疾病的致病因素。兴奋性氨基酸转运蛋白 2 (EAAT2) 是一种星形细胞谷氨酸转运蛋白，参与清除 80% 以上的突触谷氨酸，被认为是兴奋性毒性的治疗相关靶标。我们之前设计了 GT951，一种 EAAT2 激活剂，具有纳摩尔级功效，但体内生物利用度有限。在本研究中，基于药效团的筛选和优化导致了 GTS467 和 GTS511 的设计。GTS467 和 GTS511 在谷氨酸摄取测定中具有低纳摩尔功效。GTS511 的药代动力学特征 (PK) 显示，在大鼠的所有三种给药途径下，其半衰期 >6 小时，并且在血浆和大脑中具有较高的生物利用度。同样，GTS467 在大脑和血浆中具有较高的口服生物利用度 (80-85%)，在所有三种给药途径下半衰期均大于 1 小时。这些令人鼓舞的功效和 PK 曲线表明，GTS511 和 GTS467 可以进一步开发用于治疗由兴奋性毒性引起的神经系统疾病。
• Isoindolinone compounds active as Kv1.5 blockers identified using a multicomponent reaction approach
  作者：Johan Kajanus、Ingemar Jacobson、Annika Åstrand、Roine I. Olsson、Ulrik Gran、Annika Björe、Ola Fjellström、Öjvind Davidsson、Hans Emtenäs、Anders Dahlén、Boel Löfberg、Zhong-Qing Yuan、Johan Sundell、Johan Cassel、Jonna Gyll、Tommy Iliefski、Ågot Högberg、Emma Lindhardt、Jesper Malmberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.081

  日期：2016.4

  A series of isoindolinone compounds have been developed showing good in vitro potency on the Kv1.5 ion channel. By modification of two side chains on the isoindolinone scaffold, metabolically stable compounds with good in vivo PK profile could be obtained leaving the core structure unsubstituted. In this way, low microsomal intrinsic clearance (CLint) could be achieved despite a relatively high logD. The compounds were synthesized using the Ugi reaction, in some cases followed by Suzuki and Diels-Alder reactions, giving a diverse set of compounds in a small number of reaction steps. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.