4-(异戊氧基)苯甲酰肼 | 721426-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(异戊氧基)苯甲酰肼
• 英文名称: 4-(Isopentyloxy)benzohydrazide
• 英文别名: 4-(3-methylbutoxy)benzohydrazide
• CAS: 721426-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD02271097
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UIKGYHIJLDOVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(异戊氧基)苯甲酰肼 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-butyl-5-(4- alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones

  摘要：

  设计并合成了一系列4-丁基-5-(4-烷氧基苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮(6a-6u)，并通过最大电击试验和旋转体试验评估了这些化合物的抗惊厥作用和神经毒性。在合成的化合物中，4-丁基-5-(4-(2-氟苄基)苯基)-2H-1,2,4-三唑-3 (4H)-酮（6k）的药效最强，ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数（PI = TD50/ED50）值为 12.0。除了抗 MES 的药效外，化合物 6k 对戊烯四唑（PTZ）、3-巯基丙酸（3-MP）和双谷氨酸（BIC）诱导的癫痫发作也有很强的抑制作用，这表明其抗惊厥活性可能涉及包括增强 GABA 能活性在内的作用机制。

  DOI：

  10.2174/1570180810666131122003939
• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(异戊氧基)苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives through electron donor–acceptor interactions in three-dimensional crystals, two-dimensional layers and mesophases

  摘要：

  我们报告了一系列新的高发光双-1,3,4-恶二唑衍生物[2,2â²-双（4-烷酰基苯基）-双-1,3,4-恶二唑，BOXD-n，n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]的合成和自组装。完全共轭构象通过计算机模拟或单晶状态得到了证实。在 BOXD-1 的单晶结构中观察到了清晰的三维供体-受体（DA）结构，其中存在强烈的面对面和边对边的供体-受体相互作用。在BOXD-7和BOXD-16的高取向热解石墨（HOPG）上观察到了由于边对边的供体-受体相互作用而形成的高取向面对面二维DA层状结构。在BOXD-n（n = 5、6、7、8、10、16）中，通过对末端链进行去尾处理，显示出了具有大倾斜角（δ â 50°）和相对较大过渡焓值的向列相、共晶C相以及高度有序的共晶X相；在BOXD-5的共晶X相中，即使没有进行任何表面处理，也制备出了相对较大的单域。在环己烷（¤F â 92%）或固态（¤F â 57%）条件下，BOXD-6都能发出强烈的蓝色荧光。烷氧基苯环和1,3,4-噁二唑环之间的受体-供体相互作用被认为是分子自组装成大角度倾斜分层结构的驱动力。

  DOI：

  10.1039/b804189j

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of novel partial FXR agonists for the treatment of fatty liver
  作者：Qianqian Qiu、Wenling Wang、Xiaojuan Zhao、Yanli Chen、Shiyuan Zhao、Jilan Zhu、Xiaojuan Xu、Rongqing Geng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104262

  日期：2020.11

  for the treatment of NAFLD, and there are several FXR agonists reached in clinical trials. Based on better safety, industry and academia are pursuing development of the partial FXR agonists. To extend the chemical space of existing partial FXR agonists, we performed a structure-activity relationship study based on previously reported partial agonist 1 by using bioisosteric strategy. All of these efforts

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）现在是最常见的慢性肝病，但仍然没有可用的药物。Farnesoid X受体（FXR）被认为是治疗NAFLD的潜在靶标，并且在临床试验中达到了几种FXR激动剂。基于更好的安全性，工业界和学术界正在开发部分FXR激动剂。为了扩展现有的部分FXR激动剂的化学空间，我们使用生物立体策略基于先前报道的部分激动剂1进行了结构-活性关系研究。所有这些努力导致鉴定了新颖的部分FXR激动剂13，其揭示了该系列中最好的激动活性。值得注意的是，化合物13显着减轻了蛋氨酸-胆碱缺乏（MCD）诱导的db / db小鼠的肝脂肪变性和肝功能指数，这是一种广泛用于临床前评估的经典非酒精性脂肪性肝炎（NASH）模型。这些结果表明，部分FXR激动剂13可能是有前途的铅化合物，值得进一步研究。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-butyl-5-(4- alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones
  作者：Zi-Shi Zhu、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Da-Chuan Liu、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180810666131122003939

  日期：2014.4.2

  A series of 4-butyl-5-(4-alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones (6a-6u) was designed and synthesized. The anticonvulsant effects and neurotoxicity of the compounds were evaluated with maximal electroshock test and rotarod test. Among the synthetic compounds, 4-butyl-5-(4-(2-fluorinebenzyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3 (4H)-one (6k) was the most potent with ED50 value of 27.4 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of 12.0. Besides the anti-MES efficacy, the potency of compound 6k against seizures induced by pentylenetetrazole (PTZ), 3-mercaptopropionic acid (3- MP), and bicuculline (BIC) was also established, which suggested that the mechanisms of action including enhancing of GABAergic activity might be involved in its anticonvulsant activity.

  设计并合成了一系列4-丁基-5-(4-烷氧基苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮(6a-6u)，并通过最大电击试验和旋转体试验评估了这些化合物的抗惊厥作用和神经毒性。在合成的化合物中，4-丁基-5-(4-(2-氟苄基)苯基)-2H-1,2,4-三唑-3 (4H)-酮（6k）的药效最强，ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数（PI = TD50/ED50）值为 12.0。除了抗 MES 的药效外，化合物 6k 对戊烯四唑（PTZ）、3-巯基丙酸（3-MP）和双谷氨酸（BIC）诱导的癫痫发作也有很强的抑制作用，这表明其抗惊厥活性可能涉及包括增强 GABA 能活性在内的作用机制。
• Self-assembly of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives through electron donor–acceptor interactions in three-dimensional crystals, two-dimensional layers and mesophases
  作者：Songnan Qu、Xiaofang Chen、Xiang Shao、Fan Li、Hongyu Zhang、Haitao Wang、Peng Zhang、Zhixin Yu、Kai Wu、Yue Wang、Min Li

  DOI：10.1039/b804189j

  日期：——

  We report on the synthesis and self-assembly of a new series of highly luminescent bi-1,3,4-oxadiazole derivatives [2,2′-bis(4-alkoyphenyl)-bi-1,3,4-oxadiazole, BOXD-n, n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]. Fully conjugated conformations were demonstrated either by computer simulation or in a single-crystal state. Well-defined 3D donor–acceptor (DA) architectures with strong face-to-face and edge-to-edge donor–acceptor interactions were observed in the single-crystal structure of BOXD-1. Highly oriented face-on two-dimensional DA layered structures due to edge-to-edge donor–acceptor interactions were observed on highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) in BOXD-7 and BOXD-16. Nematic phase, smectic C phase with large tilted angle (θ ≈ 50°) and relatively large transition enthalpic values and a highly ordered smectic X phase were demonstrated in BOXD-n (n = 5, 6, 7, 8, 10, 16) through tailing the terminal chains and relatively large scale monodomains were prepared in the smectic X phase of BOXD-5 even without any surface treatment. Strong blue fluorescent emissions were observed in BOXD-6 either in cyclohexane (ФF ≈ 92%) or in solid state (ФF ≈ 57%). The donor–acceptor interactions between alkyoxyphenylene rings and 1,3,4-oxadiazole rings were thought to be the driving force for the molecules to self-assemble into a large angle tilted layered structure.

  我们报告了一系列新的高发光双-1,3,4-恶二唑衍生物[2,2â²-双（4-烷酰基苯基）-双-1,3,4-恶二唑，BOXD-n，n = 1, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 16]的合成和自组装。完全共轭构象通过计算机模拟或单晶状态得到了证实。在 BOXD-1 的单晶结构中观察到了清晰的三维供体-受体（DA）结构，其中存在强烈的面对面和边对边的供体-受体相互作用。在BOXD-7和BOXD-16的高取向热解石墨（HOPG）上观察到了由于边对边的供体-受体相互作用而形成的高取向面对面二维DA层状结构。在BOXD-n（n = 5、6、7、8、10、16）中，通过对末端链进行去尾处理，显示出了具有大倾斜角（δ â 50°）和相对较大过渡焓值的向列相、共晶C相以及高度有序的共晶X相；在BOXD-5的共晶X相中，即使没有进行任何表面处理，也制备出了相对较大的单域。在环己烷（¤F â 92%）或固态（¤F â 57%）条件下，BOXD-6都能发出强烈的蓝色荧光。烷氧基苯环和1,3,4-噁二唑环之间的受体-供体相互作用被认为是分子自组装成大角度倾斜分层结构的驱动力。