chlorocarbonyloxyimino-phenyl-acetonitrile | 69505-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorocarbonyloxyimino-phenyl-acetonitrile
• 英文别名: α-(Chlorformyl-oximino)-phenylessigsaeure-nitril；Chlorcarbonyloxyimino-phenyl-acetonitril；2-chlorocarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile；[(Cyano-phenylmethylidene)amino] chloroformate；[(Z)-[cyano(phenyl)methylidene]amino] carbonochloridate
• CAS: 69505-71-1
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• 分子量: 208.604
• InChiKey: APDCWEJPUJDKNC-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorocarbonyloxyimino-phenyl-acetonitrile 、 1,7-bis(perfluorohexyl)-4-methylheptan-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以27%的产率得到O-bis(perfluobutylpropyl)ethyloxycarbonyloxyiminophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟Boc（（F）Boc）氨基甲酸酯：用于氟合成的新型胺保护基。

  摘要：

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010111w
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (2Z)-(hydroxyimino)(phenyl)acetonitrile 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 chlorocarbonyloxyimino-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的对甲氧基苯甲酰氧基羰基用于保护胺

  摘要：

  对甲氧基苯甲酰氧基羰基（Phenoc）是胺的一种新的对光不稳定的保护基。已经制备了各种苯甲酰基氨基甲酸酯，即苯酚保护的胺。报道了该基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99608-4

文献信息

• Carbonic acid esters, and the preparation thereof and their use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04010178A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Carbonic acid esters of the formula substituent(s) substituents(s) R'.sub.1 OCOOR'.sub.2 wherein R'.sub.1 is lower alkyl which may have substituent)s) selected from the group of halogen, lower alkoxy and aryloxy, or ar(lower)-alkyl which may have substituents)s) selected from the group of lower alkoxy, halogen, nitro and cyano, and R'.sub.2 is benzotriazolyl which may have halogen; or a group represented by the formula: ##STR1## wherein Y' and Z' are each cyano, nitro, carbamoyl, esterified carboxy, lower alkanoyl, aroyl or disubstituted carbamoyl; provided that when R'.sub.2 is a group represented by the formula: ##STR2## wherein Y' and Z' are each cyano, nitro, carbamoyl or esterified carboxy, R'.sub.1 is ar(lower) alkyl having substituent(s) selected from the group of lower alkoxy, halogen, nitro and cyano. A process for the protection of amino and/or imino groups in compounds containing them by reacting them with the aforementioned esters is also disclosed.

  公式中的碳酸酯基团R'.sub.1 OCOOR'.sub.2，其中R'.sub.1是较低的烷基，可能具有来自卤素、较低的烷氧基和芳基的基团，或者是芳基-较低烷基，可能具有来自较低烷氧基、卤素、硝基和氰基的基团；R'.sub.2是苯并三唑基，可能具有卤素；或者是由以下公式表示的基团：##STR1## 其中Y'和Z'分别是氰基、硝基、氨基甲酰基、酯化羧基、较低的烷酰基、芳酰基或二取代的氨基甲酰基；但是当R'.sub.2是由以下公式表示的基团时：##STR2## 其中Y'和Z'分别是氰基、硝基、氨基甲酰基或酯化羧基时，R'.sub.1是芳基-较低烷基，具有来自较低烷氧基、卤素、硝基和氰基的基团。还公开了一种通过将含有氨基和/或亚氨基基团的化合物与上述酯反应来保护它们的方法。
• Photolabile p-methoxyphenacyloxycarbonyl group for the protection of amines
  作者：George Church、Jean-Marie Ferland、Jean Gauthier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99608-4

  日期：1989.1

  P-Methoxyphenacyloxycarbonyl (Phenoc) is a new photolabile protective group for amines. Various phenacyl urethanes, i.e. Phenoc protected amines, have been prepared. An application of the group in peptide synthesis is reported.

  对甲氧基苯甲酰氧基羰基（Phenoc）是胺的一种新的对光不稳定的保护基。已经制备了各种苯甲酰基氨基甲酸酯，即苯酚保护的胺。报道了该基团在肽合成中的应用。
• Zimmermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 66, p. 374
  作者：Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• US4010178A
  申请人：——

  公开号：US4010178A

  公开（公告）日：1977-03-01
• USRE30752E
  申请人：——

  公开号：USRE30752E

  公开（公告）日：1981-09-29