4'-(tert-butyl)-2-iodo-1,1'-biphenyl | 1429337-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(tert-butyl)-2-iodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-tert-butyl-2’-iodobiphenyl；1-Tert-butyl-4-(2-iodophenyl)benzene
• CAS: 1429337-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₇I
• 分子量: 336.215
• InChiKey: HAYFFTYNMIGSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(tert-butyl)-2-iodo-1,1'-biphenyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-叔丁基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Recyclable copper catalyzed nitrogenation of biphenyl halides: a direct approach to carbazoles

  摘要：

  一种新型的A21-CuI催化的二苯基卤化物的直接氮化反应已被开发，用于通过直接C–H氨化反应合成卡巴唑。成功使用了一种可回收且廉价的铜催化剂，通过串联叠氮化和C–H氨化合成N-杂环化合物，使这一方法非常实用且容易操作。

  DOI：

  10.1039/c3cc41443d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4'-(tert-butyl)-2-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Amination/[2 + 3] or [2 + 4] Cyclization via C(sp³ or sp²)–H Activation
  作者：Yang An、Yuke Li、Xiao-Yan Zhang、Zhe Zhang、Xue-Ya Gou、Ya-Nan Ding、Qiao Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02964

  日期：2021.10.15

  This report describes a palladium-catalyzed Catellani reaction consisting of amination/[2 + 3] or [2 + 4] cyclization via a carboxylate ligand-exchange strategy. This method effectively activates ortho-substituents that avoid a second C–H palladation. The scope of substrates was broad, o-methyl-substituted iodoarenes were applied to the reaction smoothly, and o-phenyl-substituted iodoarenes can also

  本报告描述了钯催化的 Catellani 反应，该反应由通过羧酸盐配体交换策略的胺化/[2 + 3] 或 [2 + 4] 环化组成。这种方法有效地激活了避免第二次 C–H 钯化的邻位取代基。底物范围广，邻甲基取代的碘芳烃适用于反应顺利，该方法也可以得到邻苯基取代的碘芳烃。在机理方面，密度泛函理论计算证明了关键的五元芳基-降冰片烯-钯环中间体形成和C(sp 3或sp 2 )-H活化的顺序。
• Modular Tandem Mizoroki‐Heck/Reductive Heck Reactions to Construct Fluorenes from Cyclic Diaryliodoniums
  作者：Xiaopeng Peng、Yang Yang、Bingling Luo、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1002/adsc.202001080

  日期：2021.1.5

  Starting from cyclic diaryliodoniums and terminal alkenes, a diverse set of fluorenes is conveniently constructed. The reactions catalyzed by palladium undergo one conventional Mizoroki‐Heck reaction and one reductive Heck reaction. The scope of alkenes is general, leading to 29 fluorenes which would expand the structural diversity of fluorene reservoir.

  从环状二芳基碘鎓和末端烯烃开始，可以方便地构建各种芴。钯催化的反应会进行一种常规的Mizoroki-Heck反应和一种还原性Heck反应。烯烃的范围很广，导致有29个芴，这将扩大芴储层的结构多样性。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。
• Synthesis of Carbazoles from 2-Iodobiphenyls by Palladium-Catalyzed C−H Activation and Amination with Diaziridinone
  作者：Changdong Shao、Bo Zhou、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701039

  日期：2018.3.1

  diaziridinone under palladium catalysis. A wide range of carbazoles were synthesized in good to excellent yields, and indole derivatives were obtained by using styrenes as the substrate. The palladacycles obtained from 2‐iodobiphenyls acted as the key intermediate, and the reaction should proceed via a tandem Pd‐catalyzed C−H activation/dual C−N bond formation sequence.

  已经开发了一种简便有效的方法，可以在钯催化下从2-碘代联苯和二氮杂环丁酮合成咔唑。以良好至极好的产率合成了多种咔唑，并以苯乙烯为底物获得了吲哚衍生物。从2-碘联苯获得的palladacycles是关键中间体，反应应通过串联的Pd催化的CH活化/双CN键形成顺序进行。