tert-butyl (4-nitronaphthalen-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (4-nitronaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-4-nitro-1-naphthylamine；tert-butyl N-(4-nitronaphthalen-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: DNKZQBSSNMJMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-nitronaphthalen-1-yl)carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (2-(5-((4-(N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(4-(N-(2-amino-2-oxoethyl)-4-methoxyphenylsulfon amido)naphthalen-1-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-5-oxopentanamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Direct inhibition of Keap1-Nrf2 Protein-Protein interaction as a potential therapeutic strategy for Alzheimer's disease

  摘要：

  The Kelch-like ECH-associated protein 1 (Keap1)-nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) pathway works as the key regulator against oxidative stress damage in many cells and organs. It has been a widely proposed therapeutic target for neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease (AD). This study aimed at determining the neuroprotective activity of 9 (NXPZ-2), a small-molecule compound that directly inhibits the Keap1-Nrf2 protein-protein interaction, in an amyloid beta(1-42) (A beta(1-42)) oligomer intracerebroventricularly (i.c.v.) injected mouse model. Behavioral tests showed that NXPZ-2 treatment dose-relatedly ameliorated learning and memory dysfunction in A beta(1-42)-treated mice. HE and Nissl staining showed that NXPZ-2 improved brain tissue pathological changes in AD mice by increasing neuron quantity and function. Western blot analysis of the hippocampus and cortex showed up-regulated Nrf2 in whole cell lysate, with increased nuclear translocation to increase Nrf2-targeted antioxidant enzymes (HO-1, NQO-1) and decreased p-Tau in NXPZ-2-treated mice. ELISA results showed that NXPZ-2 treatment increased serum Nrf2 and significantly decreased serum A beta(1-42) levels in AD mice. Furthermore, hippocampal and cortical superoxide dismutase (SOD) and glutathione (GSH) levels increased, while malondialdehyde (MDA) levels decreased. No obvious toxicity was observed in primary cultured mouse cortical neurons and organs with NXPZ-2 treatment. No ameliorative effect was observed of NXPZ-2 in Nrf2 knockout AD mice. Collectively, our findings demonstrated that NXPZ-2 could be a promising therapeutic agent against AD, and provided the first set of experimental evidence, in a mouse model, to support Keap1-Nrf2 interaction as a validated target for the Nrf2 reactivation in AD.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104172
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-氨基-4-硝基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到tert-butyl (4-nitronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种萘磺酰胺类小分子化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种萘磺酰胺类小分子化合物或其药用盐，结构通式如下所示：#imgabs0#本发明提供的萘磺酰胺类小分子化合物或其药用盐可以作为Keap1‑Nrf2蛋白相互作用抑抑制剂，还可以用作治疗炎症所引起的疾病的药物使用。

  公开号：

  CN115160193B

文献信息

• 萘磺酰胺乙酰胺类化合物及其应用和药物组合物
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN108752245A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了具有通式(I)的萘磺酰胺乙酰胺类化合物，或其异构体、溶剂合物或其前体，或其药物上可接受的盐，本发明还提供上述物质的应用和药物组合物。
• 一种萘磺酰胺类小分子化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN115160193B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明公开了一种萘磺酰胺类小分子化合物或其药用盐，结构通式如下所示：#imgabs0#本发明提供的萘磺酰胺类小分子化合物或其药用盐可以作为Keap1‑Nrf2蛋白相互作用抑抑制剂，还可以用作治疗炎症所引起的疾病的药物使用。
• 一种萘磺酰胺磷酸酯类小分子化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN115093444A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种萘磺酰胺磷酸酯类小分子化合物或其药用盐，结构通式如下所示：本发明提供的萘磺酰胺磷酸酯类小分子化合物或其药用盐可以作为Keap1‑Nrf2蛋白相互作用抑制剂，还可以用于治疗或预防炎症所引起的疾病的药物使用。
• Process for producing N-acylnitroaniline derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1172356B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6630598B2
  申请人：——

  公开号：US6630598B2

  公开（公告）日：2003-10-07