[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-N,N-dimethylamine | 38695-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-N,N-dimethylamine
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylether；4-Dimethylamino-4'-fluordiphenylether；4-(4-fluorophenoxy)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 38695-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: LRGLMTXKOVGZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯氧基)-4-硝基苯 在 镍 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 [4-(4-fluorophenoxy)phenyl]-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。
• Electro-oxidative C(sp²)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of phenols and tertiary anilines for diaryl ether formation
  作者：Hongyang Tang、Simon Smolders、Yun Li、Dirk De Vos、Jannick Vercammen

  DOI：10.1039/d1cy00186h

  日期：——

  substrates at elevated temperatures. Herein, we report a protocol for electrochemical C(sp2)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of phenols and tertiary anilines to synthesize diaryl ethers. The C(sp2) H/O–H coupling product can be obtained under metal- and oxidant-free conditions at room temperature in moderate to excellent yield (up to 83% yield) with high regioselectivity (>99% for para-substitution)

  通常通过过渡金属催化的醚化反应（Ullmann，Chan–Lam，Buchwald–Hartwig）与预官能化的芳基卤化物底物在升高的温度下形成二芳基醚。在这里，我们报告了一种用于苯酚和叔苯胺的电化学C（sp 2）–H / O–H交叉脱氢偶联以合成二芳基醚的协议。C（sp 2）H / O-H偶联产物可以在室温下在无金属和氧化剂的条件下以中等至优异的收率（高达83％的收率）和较高的区域选择性（对位取代> 99％）获得），并具有广泛的基材范围（22个示例）。
• Ullmann Diaryl Ether Synthesis: Rate Acceleration by 2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,5-dione
  作者：Elizabeth Buck、Zhiguo Jake Song、David Tschaen、Peter G. Dormer、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol025839t

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. In the copper salt catalyzed ether formation from aryl bromides or iodides and phenols, 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione (TMHD) was found to greatly accelerate the ordinarily difficult reaction, making it occur under more moderate temperatures and reaction times. A series of aryl halides and phenols were shown to form ethers in NMP as the solvent, cesium carbonate as the base

  [反应：请参见文字]。在由芳基溴化物或碘化物和苯酚形成的铜盐催化的醚形成中，发现2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮（TMHD）极大地促进了通常困难的反应，使其在更温和的温度下发生和反应时间。一系列芳基卤化物和苯酚显示在NMP中作为溶剂，碳酸铯作为碱，CuCl和TMHD作为催化剂形成醚。该反应被证明可以耐受富电子的芳基溴化物和电子中性苯酚。
• PREPARATION OF 1-METHOXY-2-(4-METHOXYPHENOXY)BENZENE
  作者：Buck, Elizabeth、Song, Zhiguo J.

  DOI：10.15227/orgsyn.082.0069

  日期：——
• Baliah,V.; Kanagasabapathy,V.M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 810 - 814
  作者：Baliah,V.、Kanagasabapathy,V.M.

  DOI：——

  日期：——