甲基乙炔基(苯基)氨基甲酸酯 | 865081-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基乙炔基(苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: N-ethynyl-N-phenylcarbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl ethynyl(phenyl)carbamate；methyl N-ethynyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 865081-76-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IIZJWALIZJOSPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙炔基(苯基)氨基甲酸酯 在 C₂₇H₂₅BCl₂N₆PRu^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1H-吲哚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由N-亚氨酰胺形成钌亚乙烯基物种催化构建吲哚

  摘要：

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001342
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基乙炔基(苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的双环烯烃和乙酰胺的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.081

文献信息

• Sulfonamide-directed gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of nitriles with two discrete ynamides to construct 2,4-diaminopyridine cores
  作者：Yu-Ling Chen、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc09688j

  日期：——

  Gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of two discrete ynamides and one one nitrile afford 2,4-diaminopyridine derivatives that are not readily prepared from typical low-valent-metal catalysts. Our mechanistic analysis reveal that the reaction chemoselectivity...

  两个离散的酰胺和一个一个腈的金催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成2,4-二氨基吡啶衍生物，这些衍生物很难从典型的低价金属催化剂制备。我们的机理分析表明反应的化学选择性...
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides
  作者：Nicole Riddell、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/ol0512841

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).
• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• A Catalytic Construction of Indoles via Formation of Ruthenium Vinylidene Species from <i>N</i> ‐Arylynamides
  作者：Masanori Tayu、Ryuta Watanabe、Satoshi Isogi、Nozomi Saito

  DOI：10.1002/adsc.202001342

  日期：2021.2.16

  with a catalytic amount of TpRuCl(PPh3)2 resulted in the construction of indole scaffolds known as privileged structure motifs. This reaction involved a cascade of 1,2‐rearrangement and cyclization carrying out C−C bond formation via a ruthenium vinylidene intermediate, as revealed by a deuterium‐labeling experiments. Furthermore, the transformation of multi‐functionalized ynamide, derived from a practical

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。