ethyl 5'-isopropyl-1',2'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1334440-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5'-isopropyl-1',2'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 1334440-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: AJQUCNNRYFMOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5'-isopropyl-1',2'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43.2 mg的产率得到ethyl 3'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳香化，区域选择性功能化和重新芳构化对苯甲酸衍生物进行区域选择性三重芳香取代

  摘要：

  本位，间位和对位：苯甲酸衍生物可高度区域选择性的取代的本位，间，和对位的位置。反应顺序包括烷基化的桦木还原，4-烷基化，钯催化的γ-芳基化和氧化性重金属化（请参阅方案）。所有的反应都是可靠的，实验上容易进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201300259
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 1-异丙基环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5'-isopropyl-1',2'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳香化，区域选择性功能化和重新芳构化对苯甲酸衍生物进行区域选择性三重芳香取代

  摘要：

  本位，间位和对位：苯甲酸衍生物可高度区域选择性的取代的本位，间，和对位的位置。反应顺序包括烷基化的桦木还原，4-烷基化，钯催化的γ-芳基化和氧化性重金属化（请参阅方案）。所有的反应都是可靠的，实验上容易进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201300259

文献信息

• Stereospecific Palladium-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)C(sp²) Coupling of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Aryl Iodides
  作者：Chih-Ming Chou、Indranil Chatterjee、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201103450

  日期：2011.9.5

  Walk on the same side! The title reaction occurs by means of highly stereospecific 1,3‐metal migration. The starting carboxylic acids are readily prepared by Birch reduction, and the developed protocol provides an efficient route to enantiomerically pure 5‐arylated‐1,3‐cyclohexadiene derivatives (see scheme).

  走在同一边！标题反应是通过高度立体定向的1,3-金属迁移发生的。可以通过Birch还原轻松制备起始羧酸，并且开发的方案为对映体纯的5芳基化1,3-环己二烯衍生物提供了一条有效途径（参见方案）。