N,N'-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide) | 1384484-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(2,4-hexadiyne-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[6-(N-(4-methylphenyl)sulfonylanilino)hexa-2,4-diynyl]-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1384484-65-4
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 568.717
• InChiKey: WKGUDNXUUMVMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide) 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1,1'-ditosyl-1,1',2,2'-tetrahydro-4,4'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hybrid System of Metal/Brønsted Acid Relay Catalysis for the Intramolecular Double Hydroarylation and Cationic Cyclization of Diyne Diethers and Diamines

  摘要：

  We have developed a hybrid system of metal/Bronsted acid relay catalysis for the intramolecular double hydroarylation and cationic cyclization of diyne diethers and diamines to give 4,4'-bi(2H-chromene), bi(2H-quinoline), and dioxafluoranthenes starting from 2,4-diyne-1,6-diethers and diamines in one reaction vessel under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301522y
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到N,N'-(hexa-2,4-diyne-1,6-diyl)bis(4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  通过电化学促进金氧化还原催化：一种高效的无化学氧化剂方法。

  摘要：

  由于 AuI 和 AuIII 之间的高氧化电位，金氧化还原催化至少需要化学计量量的强氧化剂。我们在此报告了促进金催化末端炔烃氧化偶联的电化学方法的第一个例子。通过阳极氧化成功实现了 AuI 到 AuIII 的氧化，这使得能够通过同质偶联或交叉偶联轻松获得对称或不对称的共轭二炔。该报告将这种转化的反应范围扩展到与强化学氧化剂不相容的底物，并通过利用电化学氧化条件增强了金氧化还原化学的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909082

文献信息

• Efficient synthesis of novel 1,3-diyne-based sulfonamides using CuCl₂/Et₃N as a robust catalytic system
  作者：Zohreh Mirjafary、Hamed Sadighian、Samira Piri、Hamid Saeidian

  DOI：10.1080/17415993.2016.1263634

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An efficient and practical synthesis of 1,3-diyne-based sulfonamides using CuCl2/Et3N as a catalytic system is disclosed. Mild reaction conditions, atom-economy and high yields (50–91%) make this method an attractive option for the preparation of 1,3-diyne-based sulfonamide derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要公开了一种使用 CuCl2/Et3N 作为催化体系的 1,3-二炔基磺酰胺的有效且实用的合成方法。温和的反应条件、原子经济性和高产率 (50-91%) 使该方法成为制备 1,3-二炔磺酰胺衍生物的有吸引力的选择。图形概要