2-bromo-N-(4-cyanophenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-cyanophenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂S
• mdl: MFCD10689900
• 分子量: 337.197
• InChiKey: SMJLAYADUKJUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-cyanophenyl)benzenesulfonamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine-9-carbonitrile 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对 2-溴苯磺酰胺进行分子内芳基化：获得二苯并磺胺

  摘要：

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200140
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 对氨基苯腈 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-(4-cyanophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对 2-溴苯磺酰胺进行分子内芳基化：获得二苯并磺胺

  摘要：

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200140

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• 一种二苯并磺内酰胺的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114605351A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺发生分子内环化反应制备二苯并磺内酰胺的方法。N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于120‑150℃条件下反应6‑12个小时，发生分子内环化反应，得到二苯并磺内酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的二苯并磺内酰胺作为生物活性分子有望在药物研发领域得到广泛应用。
• Intramolecular Arylation of 2‐Bromobenzenesulfonamides Using DMSO/HCOONa ⋅ 2H ₂ O System: An Access To Dibenzosultams
  作者：Feiyue Hao、Guyue Liu、Zhengneng Jin、Guoliang Dai、Nagatoshi Nishiwaki、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200140

  日期：2022.6.7

  Six- or seven-membered dibenzosultams were synthesized upon treatment of N-aryl- or N-benzyl-2-halobenzenesulfonamides with HCOONa ⋅ 2H2O in DMSO without using additional measures and additives, such as light irradiation, electrochemical apparatus, transition metals, and oxidants. Further functionalization of the free NH group of the resultant dibenzosultams demonstrates the synthetic practicability

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。