4,7-Difluoro-2-hydroxymethylbenzofuran | 196519-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,7-Difluoro-2-hydroxymethylbenzofuran
• 英文别名: (4,7-difluoro-1-benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 196519-76-3
• 化学式: C₉H₆F₂O₂
• 分子量: 184.142
• InChiKey: RFXXQWDLVXNHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Difluoro-2-hydroxymethylbenzofuran 在 草酰氯 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Methyl 4-[4-(4,7-difluoro-1-benzofuran-2-yl)-4-oxobutanoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel and Potent Retinoic Acid Receptor α Agonists:  Syntheses and Evaluation of Benzofuranyl-pyrrole and Benzothiophenyl-pyrrole Derivatives

  摘要：

  In the course of our studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of benzofuran and benzothiophene derivatives. Some of these compounds (1a,b,e,f,j) markedly inhibited LPS-induced B-lymphocyte proliferation and exerted RAR alpha selectivity. One of them, 4-[5-(4,7-dimethylbenzofuran-2-yl)pyrrol-2-yl]benzoic acid (1b), when orally administered significantly inhibited mouse antibody production and delayed type hypersensitivity (DTH) responses from a dose of 0.1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm000098s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 4,7-Difluoro-2-hydroxymethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel and Potent Retinoic Acid Receptor α Agonists:  Syntheses and Evaluation of Benzofuranyl-pyrrole and Benzothiophenyl-pyrrole Derivatives

  摘要：

  In the course of our studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of benzofuran and benzothiophene derivatives. Some of these compounds (1a,b,e,f,j) markedly inhibited LPS-induced B-lymphocyte proliferation and exerted RAR alpha selectivity. One of them, 4-[5-(4,7-dimethylbenzofuran-2-yl)pyrrol-2-yl]benzoic acid (1b), when orally administered significantly inhibited mouse antibody production and delayed type hypersensitivity (DTH) responses from a dose of 0.1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm000098s

文献信息

• Carboxylic acid derivatives having fused rings
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06110959A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention provides a medicament exhibiting excellent retinoic acid receptor agonism. A Carboxylic acid derivative having a fused ring which is represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein the symbol ##STR2## represents a single bond or a double bond; X, Y, Z, P, Q, U, V and W are each a group represented by the formula: --O-- or --S--, or a group represented by the formula: ##STR3## [wherein R.sup.k (k: 1 to 8) is hydrogen, halogeno, optionally substituted lower alkyl or the like, with either of R.sup.7 and R.sup.8 being a group represented by the formula: ##STR4## (wherein A and B are each independently an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or an optionally substituted unsaturated heterocycle; and D is optionally protected carboxyl)]}.

  本发明提供了一种表现出优异的视黄酸受体激动作用的药物。具有以下式子所代表的融合环的羧酸衍生物或其药理学上可接受的盐：##STR1## 其中符号##STR2##代表单键或双键；X、Y、Z、P、Q、U、V和W分别是由式子表示的基团：--O--或--S--，或由式子表示的基团：##STR3## [其中R.sup.k（k：1至8）是氢、卤代、可选择取代的较低烷基或类似物，R.sup.7和R.sup.8中的任一者是由式子表示的基团：##STR4##（其中A和B各自独立地是可选择取代的芳香烃环或可选择取代的不饱和杂环；D是可选择保护的羧基）}。
• FUSED-RING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0889032A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  Fused-ring carboxylic acid derivatives represented by general formula (A) and pharmacologically acceptable salts thereof, which can provide medicines excellent in retinoic acid receptor agonist activities, wherein the symbolrepresents a single or double bond; and each of X, Y, Z, P, Q, U, V and W represents -O-, -S- or a group represented by formula (a), wherein Rk (k:1-8) represents hydrogen, halogeno, optionally substituted lower alkyl, etc., and either R7 or R8 represents a group represented by formula (b), wherein rings A and B represent each independently an optionally substituted aromatic hydrocarbon or unsaturated heterocyclic ring; and D represents an optionally protected carboxyl group.

  通式(A)代表的融合环羧酸衍生物及其药理学上可接受的盐，可提供维甲酸受体激动剂活性极佳的药物，其中符号代表单键或双键；X、Y、Z、P、Q、U、V 和 W 各自代表-O-、-S- 或式(a)代表的基团，其中 Rk (k:1-8) 代表氢、卤素、任选取代的低级烷基等、以及 R7 或 R8 代表由式（b）表示的基团，其中环 A 和 B 各自独立地代表任选取代的芳香烃或不饱和杂环；以及 D 代表任选保护的羧基。
• US6121309A
  申请人：——

  公开号：US6121309A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6110959A
  申请人：——

  公开号：US6110959A

  公开（公告）日：2000-08-29
• US6358995B1
  申请人：——

  公开号：US6358995B1

  公开（公告）日：2002-03-19