(1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-diphenylethanol | 415920-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,2-diphenylethanol
• CAS: 415920-00-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: IGFHBIBMNCBAMS-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-diphenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-Hydroxy-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇的单苄基醚在α-酮酸酯的立体选择性还原中作为基于环己基的手性助剂的可能替代品

  摘要：

  在相应的苯乙醛酸酯的立体选择性还原中，（R，R）-1，2-二苯基乙烷-1，2-二醇的单苄基醚已被用作手性助剂。发现用1-selectride或DIBAL还原的非对映选择性严格地取决于辅助物的芳环上的取代的性质，并且用p -CF 3取代的衍生物获得的最大dr为87:13 。该研究还表明，使用开链手性助剂可以实现具有制备兴趣的非对映选择性，这表明此类助剂可以构成最有希望的基于环己基的助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01117-6
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇的单苄基醚在α-酮酸酯的立体选择性还原中作为基于环己基的手性助剂的可能替代品

  摘要：

  在相应的苯乙醛酸酯的立体选择性还原中，（R，R）-1，2-二苯基乙烷-1，2-二醇的单苄基醚已被用作手性助剂。发现用1-selectride或DIBAL还原的非对映选择性严格地取决于辅助物的芳环上的取代的性质，并且用p -CF 3取代的衍生物获得的最大dr为87:13 。该研究还表明，使用开链手性助剂可以实现具有制备兴趣的非对映选择性，这表明此类助剂可以构成最有希望的基于环己基的助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01117-6

文献信息

• Scandium-Bipyridine-Catalyzed, Enantioselective Alcoholysis ofmeso-Epoxides
  作者：Andreas Tschöp、Andreas Marx、Anakallil R. Sreekanth、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200601101

  日期：2007.5

  The scandium-bipyridine-catalyzed ring-opening of meso-epoxides with aliphatic alcohols has been studied. Aromatic epoxides were ring-opened with >90 % ee furnishing valuable 1,2-diol monoethers in typically good yields whereas aliphatic epoxides gave rise to moderate enantioselectivities. The catalyst loading may be lowered to 2–5 mol-% with only marginal effects on yield and enantioselectivity. A

  已经研究了钪-联吡啶催化的内消旋环氧化物与脂肪醇的开环。芳香族环氧化物以> 90% ee 开环，以通常良好的产率提供有价值的1,2-二醇单醚，而脂肪族环氧化物产生中等的对映选择性。催化剂负载量可以降低到 2-5 mol-%，对产率和对映选择性的影响很小。观察到强烈的正非线性效应，表明手性催化剂的聚集现象。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Using Chiral Bis-pyridino-18-crown-6−Rare Earth Metal Triflate Complexes
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Satoshi Nagayama、Motoo Shiro、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028698z

  日期：2003.3.1

  cations and the catalytic activity of Pr(OTf)(3)-crown ether complexes. From X-ray structures of RE(NO(3))(3)-crown ether complexes, it was found that they had similar structures regardless of the RE cations and the crown ethers used. Accordingly, the binding ability of the crown ether with the RE cation and the catalytic activity of the complex are important for attaining high selectivity in the asymmetric

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率
• Highly Enantioselective Ring‐Opening of <i>meso‐</i> Epoxides with O‐ and <i>N‐</i> Nucleophiles Catalyzed by a Chiral Sc(III)/bipyridine Complex
  作者：Štefan Malatinec、Eva Bednářová、Hiroki Tanaka、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.202001493

  日期：2021.2.25

  A newly designed ligand with the bipyridine scaffold (an analog of Bolm's ligand), in combination with Sc(OTf)3, exhibits high stereocontrol in the ring opening of meso‐epoxides with various alcohols providing 1,2‐alkoxyalcohols.

  新设计的配体与联吡啶骨架（Bolm的配体的类似物），结合钪（OTF）3，表现出的开环高立体控制的内消旋环氧化物与各种醇提供1,2-烷氧基醇。
• Synthesis of a Bolm's 2,2′-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
  作者：Eva Bednářová、Martin Dračínský、Štefan Malatinec、Ivana Císařová、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201800452

  日期：2018.8.6

  The newly prepared bipyridine (S,S)‐2 was then tested as a chiral ligand in metal‐catalyzed enantioselective reactions. Out of the studied reactions the most promising results were obtained in epoxide ring opening (82% yield, 98% ee) and Mukaiyama aldol reaction (>96% yield, 99/1 dr, 92% ee). In the case of Mukaiyama‐aldol reaction as well as in the Michael addition, novel ligand 2 proved its robustness

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。
• Scandium-Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Addition of Alcohols and Amines tomeso-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Anakallil R. Sreekanth、Enzo Mai

  DOI：10.1002/anie.200460786

  日期：2004.10.25