N-nitroso-N-propyl-benzamide | 99068-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-propyl-benzamide
• 英文别名: N-Nitroso-N-propyl-benzamid；N-nitroso-N-propylbenzamide
• CAS: 99068-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: DLMDYDRDKKAFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-propyl-benzamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-N-亚硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-nitroso-N-propyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• Desulfurization of Thioamides into Amides with Dinitrogen Tetroxide
  作者：Hyung Jin Kim、Yong Hac Kim

  DOI：10.1055/s-1986-31844

  日期：——

  Secondary and tertiary thioamides or diphenylthionocarbonate reacted readily with dinitrogen tetroxide at ca.0°C in acetonitrile to afford the corresponding amides or carbonate in good to excellent yields. The desulfurization appears to proceed via an S-nitroso intermediate by the selective electrophilic attack of nitrosonium cation on the thione sulfur atom.

  二级和三级硫醇酰胺或二苯基硫代碳酸酯在约0°C的乙腈中与四氧化二氮反应，生成相应的酰胺或碳酸酯，产率良好至优异。去硫化反应似乎是通过S-亚硝基中间体进行的，亚硝基阳离子对硫酮硫原子的选择性电亲核攻击。