6-dimethylamino-2-methylbenzothiazole | 2941-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-dimethylamino-2-methylbenzothiazole
• 英文别名: 6-(N,N-dimethylamino)-2-methylbenzothiazole；6-Dimethylamino-2-methyl-benzthiazol；dimethyl-(2-methyl-benzothiazol-6-yl)-amine；N,N,2-Trimethylbenzo[d]thiazol-6-amine；N,N,2-trimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 2941-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: XYORHVBAYQHCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-2-methylbenzothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到7-bromo-6-dimethylamino-2-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Push-Pull Benzothiazole Derivatives with Reverse Polarity: Compounds with Potential Non-Linear Optic Application

  摘要：

  此前未知的6-二甲氨基苯噻唑-2-甲醛被制备为合成具有反向极性的创新性推拉苯噻唑衍生物的起始化合物。这些化合物在2位被强电子接受基团取代，在6位被NMe2作为强电子给予基团取代。6-二甲氨基苯噻唑的合成新方法成功地采用了超声化学还原甲基化。目标分子的预期非线性光学性质通过EFISH方法进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837309
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid 在 sodium sulfide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 6-dimethylamino-2-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Sytsch, 1946, vol. 8, # 2, p. 103,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A charge transfer type pH responsive fluorescent probe and its intracellular application
  作者：Zhipeng Liu、Changli Zhang、Weijiang He、Fang Qian、Xiaoliang Yang、Xiang Gao、Zijian Guo

  DOI：10.1039/b9nj00703b

  日期：——

  A new charge transfer pH fluorescent probe BTP has been prepared by the ethylene bridging of benzothiazole and pyridine. The probe exhibits a specific fluorescent response to pH with a large Stokes shift, and the pH-induced emission enhancement factor (EEF) is about 22-fold when the pH is increased from 3.2 to 5.2. The presence of metal cations such as Na+, K+, Ca2+, Mg2+ and other transition metal cations does not interfere with its fluorescent pH response. In addition, the intracellular pH fluorescent imaging ability of the probe has been confirmed on macrophage cells using a confocal microscope.

  通过苯并噻唑和吡啶的乙烯桥联反应制备了一种新型电荷转移pH荧光探针BTP。该探针对pH表现出特异的荧光响应，具有较大的斯托克斯位移，当pH从3.2增加到5.2时，pH诱导的发射增强因子(EEF)约为22倍。金属阳离子如Na+、K+、Ca2+、Mg2+和其他过渡金属阳离子的存在不会干扰其荧光pH响应。此外，使用共聚焦显微镜在巨噬细胞上证实了探针的细胞内pH荧光成像能力。
• One-Pot Reductive Methylation of Nitro- and Amino-Substituted (Hetero)Aromatics with DMSO/HCOOH: Concise Synthesis of Fluorescent Dimethylamino-Functionalized Bibenzothiazole Ligands with Tunable Emission Color upon Complexation
  作者：Patrik Osuský、Maroš Smolíček、Jela Nociarová、Erik Rakovský、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00732

  日期：2022.8.19

  charge-transfer N^N ligands with intensive absorption/emission in the visible region. The fluorescence of NMe2-functionalized bibenzothiazoles remains intensive even upon complexation with ZnCl2, while emission maxima are bathochromically shifted from the green/yellow to orange/red spectral region, making these small-molecule fluorophores, exhibiting large emission quantum yields and Stokes shifts, an attractive

  使用作为低成本但有效的还原剂和甲基化剂的 DMSO/HCOOH/Et 3 N 系统，可以实现合适的硝基和氨基取代的（杂）芳烃的一锅还原N，N-二甲基化。杂芳基胺的转化可以通过使用二甲亚砜/草酰氯或氯甲基甲基硫醚作为活性 CH 3 SCH 2 +物质的来源来加速，而在反应的初始阶段排除 HCOOH 可以避免N-甲酰胺作为休息中间体。由于 CH 3 SCH 2 +的亲电性较低，所开发的程序适用于多克级合成，它们也适用于病理情况，其中常见的甲基化剂提供N , N-二甲基化产物由于伴随的副反应而没有产率或低产率。该方法特别适用于将2- H-硝基苯并唑类一锅还原转化为相应的N，N-二甲基氨基-取代的杂芳烃。这些，在 Cu(II) 催化的氧化同源偶联后，提供被二甲氨基取代的 2,2'-联苯并唑作为电荷转移 N^N 配体，在可见光区域具有强烈的吸收/发射。即使在与 ZnCl 2络合后，NMe 2官能化的
• Nitrogen-containing compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of atrial fibrillation
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2746272A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  The present invention provides a novel amino compound that blocks the IKur current or the Kv1.5 channel potently and more selectively than other K+ channels. The present invention relates to an amino compound represented by General Formula (1): or a salt thereof, wherein R1 and R2 are each independently hydrogen or organic group; XA and XB are each independently a bond, alkylene, alkenylene, -CO-, -SO2-, or -CONH-, wherein each of the alkylene and alkenylene chains can optionally contain one or more substituents selected from the group consisting of -S-, -C(=S)-, -SO2-, -CO-, -O-, -NH-, -CONH- and -SO2NH-, and the hydrogen atom (H) bonded to the nitrogen atom (N) in XA and XB is optionnally substituted with a subsituent selected from the group consisting of lower alkyl, phenyl lower alkyl and phenyl; A1 is lower alkylene optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydroxyl and oxo; R3 is (i) a heterocyclic group which is optionally substituted with one or more substituents, or (ii) an aryl group substituted with one or more substituents select from the group consisting of oxo, lower alkyl, carboxyl, halo-lower alkyl, lower alkanoyl lower alkyl, phenyl lower alkyl, cyclo lower alkyl, lower alkoxy, halo lower alkoxy, phenyl lower alkoxy, phenoxy, cyano, hydroxyl, halogen, nitro, lower alkylthio, lower alkanoyl, lower alkoxy carbonyl, lower alkenyl, phenyl, triazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrrolyl, benzo[d]oxazolyl, benzo[d]thiazolyl and the group represented by General Formula (2): wherein Y is a bond, lower alkylene, or -CO-; R4 and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, cyclo lower alkyl, phenyl, or lower alkanoyl; or R4 and R5 may be linked to form a ring together with the neighboring nitrogen, and the ring may optionally have one or more substituents.

  本发明提供了一种新型氨基化合物，它能比其他 K+ 通道更有效、更有选择性地阻断 IKur 电流或 Kv1.5 通道。本发明涉及一种由通式（1）表示的氨基化合物： 或其盐、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢或有机基团； XA和XB各自独立地为键、亚烷基、亚烯基、-CO-、-SO2-或-CONH-，其中每个亚烷基和亚烯基链可任选地包含一个或多个选自-S-、-C(＝S)-、-SO2-、-CO-、-O-、-NH-、-CONH-和-SO2NH-，并且与 XA 和 XB 中的氮原子（N）结合的氢原子（H）可任选被选自低 级烷基、苯基低级烷基和苯基组成的组的取代基取代； A1 是低级亚烷基，可任选被选自羟基和氧代的一个或多个取代基取代； R3 是 (i) 可任选被一个或多个取代基取代的杂环基团，或 (ii) 被一个或多个取代基取代的芳基，取代基选自以下组成的基团：氧代、低级烷基、羧基、卤代低级烷基、低级烷酰基、苯基低级烷基、环低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基、苯基低级烷氧基、苯氧基、氰基、羟基、卤素、硝基、低级烷硫基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基烷基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基烷基、低级烷氧基烷基、低级烷氧基羰基、 低级烷氧基羰基、低级烯基、苯基、三唑基、异噁唑基、咪唑基、吡咯基、苯并[d]恶唑基、 苯并[d]噻唑基和通式 (2) 所代表的基团： 其中 Y 是键、低级亚烷基或 -CO-；R4 和 R5 各自独立地是氢、低级烷基、环低级烷基、苯基或低级烷酰基；或者 R4 和 R5 可与邻近的氮连接在一起形成环，该环可任选具有一个或多个取代基。
• Bernthsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 89
  作者：Bernthsen

  DOI：——

  日期：——
• Kiprianov,A.I.; Mikhailenko,F.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 716 - 720
  作者：Kiprianov,A.I.、Mikhailenko,F.A.

  DOI：——

  日期：——