O-allyl isolithocholic acid methyl ester | 949469-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-allyl isolithocholic acid methyl ester
• CAS: 949469-66-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: BDQGJKBCLLEIRR-SYHOPTGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl isolithocholic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (4R)-N-[3-(4-aminobutylamino)propyl]-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-[(E)-nonadec-2-enoxy]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Anchoring Cationic Amphiphiles for Nucleotide Delivery Significance of DNA Release from Cationic Liposomes for Transfection

  摘要：

  我们设计并合成了以石胆酸为基础的阳离子两性分子，作为阳离子脂质体中基因转染（脂质转染）的组成部分。为了研究这些两性分子分子结构之间的关系，尤其是3-羟基基团处的延伸疏水附加物（锚）与转染效率之间的关系，我们合成了几种石胆酸和异石胆酸的衍生物，并检查了它们的转染效率。我们还比较了由这些衍生物制备的阳离子脂质体的物理化学性质。我们发现，异石胆酸衍生物的转染效率高于相应的石胆酸衍生物。这一结果表明，疏水区域的朝向和延伸影响了基因转染过程。异石胆酸衍生物展现出高能力在紧凑的脂质体–DNA复合物中包裹DNA，并保护其免受酶的降解。异石胆酸衍生物还促进了DNA从脂质体–DNA复合物的释放，这对于DNA进入细胞核是一个关键步骤。我们的结果表明，转染效率直接受脂质体复合物释放DNA能力的影响，而不是DNA包裹能力的影响。分子建模显示，异石胆酸衍生物呈现出相对延伸的构象，而石胆酸衍生物则呈现折叠的结构。因此，高转染效率所需的DNA从细胞质中阳离子脂质体释放的效率似乎依赖于阳离子两性分子的分子形状。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.1117
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 O-allyl isolithocholic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anchoring Cationic Amphiphiles for Nucleotide Delivery Significance of DNA Release from Cationic Liposomes for Transfection

  摘要：

  我们设计并合成了以石胆酸为基础的阳离子两性分子，作为阳离子脂质体中基因转染（脂质转染）的组成部分。为了研究这些两性分子分子结构之间的关系，尤其是3-羟基基团处的延伸疏水附加物（锚）与转染效率之间的关系，我们合成了几种石胆酸和异石胆酸的衍生物，并检查了它们的转染效率。我们还比较了由这些衍生物制备的阳离子脂质体的物理化学性质。我们发现，异石胆酸衍生物的转染效率高于相应的石胆酸衍生物。这一结果表明，疏水区域的朝向和延伸影响了基因转染过程。异石胆酸衍生物展现出高能力在紧凑的脂质体–DNA复合物中包裹DNA，并保护其免受酶的降解。异石胆酸衍生物还促进了DNA从脂质体–DNA复合物的释放，这对于DNA进入细胞核是一个关键步骤。我们的结果表明，转染效率直接受脂质体复合物释放DNA能力的影响，而不是DNA包裹能力的影响。分子建模显示，异石胆酸衍生物呈现出相对延伸的构象，而石胆酸衍生物则呈现折叠的结构。因此，高转染效率所需的DNA从细胞质中阳离子脂质体释放的效率似乎依赖于阳离子两性分子的分子形状。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.1117