(-)-(1R,2S)-2-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexan-1-ol | 746621-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-2-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(3,5-Dimethylphenyl)cyclohexan-1-OL
• CAS: 746621-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZTFKTHNZPVVWEB-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexan-1-ol 在 Burkholderia cepacia lipase PS on celite 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168015.0h， 生成 1-[(1S,2R)-2-(3-Methoxy-phenoxy)-cyclohexyl]-3,5-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）-手性邻苯三酚衍生物，新的路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸，用于对映选择性多烯环化。

  摘要：

  [反应：见正文]新型路易斯酸辅助布朗斯台德酸（LBA），氯化锡（IV）-2,6-二烷氧基苯酚，可作为人工环化酶用于仿生多烯环化。例如，使用氯化锡（IV）-2,6-di [（1'R，2'R）-trans-2'-（3''，5''- （二甲苯基）环己氧基]苯酚制得具有85％ee的反式稠合三环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol049126h
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2S)-2-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）-手性邻苯三酚衍生物，新的路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸，用于对映选择性多烯环化。

  摘要：

  [反应：见正文]新型路易斯酸辅助布朗斯台德酸（LBA），氯化锡（IV）-2,6-二烷氧基苯酚，可作为人工环化酶用于仿生多烯环化。例如，使用氯化锡（IV）-2,6-di [（1'R，2'R）-trans-2'-（3''，5''- （二甲苯基）环己氧基]苯酚制得具有85％ee的反式稠合三环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol049126h

文献信息

• Selective Formation of Functionalized α-Quaternary Malononitriles toward 5,5-Disubstituted Pyrrolopyrimidinones
  作者：Alan Whitehead、Yong Zhang、Jamie McCabe Dunn、Edward C. Sherer、Yu-hong Lam、John Stelmach、Aaron Sun、Melisa Shiroda、Robert K. Orr、Sherman T. Waddell、Subharekha Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01930

  日期：2017.9.1

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• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

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