(R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran | 131543-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 131543-57-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LFFFRXAQNSYILZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-chloro-1-trifluoromethanesulfonyloxybenzene 在 Pd(OAc)2-(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran 、 (R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00004a056

文献信息

• Enantio- and Regioselective Heck-Type Reaction of Arylboronic Acids with 2,3-Dihydrofuran
  作者：Liza Penn、Alina Shpruhman、Dmitri Gelman

  DOI：10.1021/jo070170v

  日期：2007.5.1

  Reported herein is a protocol for the enantioselective Pd(II)-catalyzed Heck-type reaction between arylboronic acids and 2,3-dihydrofuran. The highest chemical and optical yields were obtained when a Pd(OAc)2/(R)-MeO(biphenylphosphine) or a Pd(OAc)2/(R)-(2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl) catalyst and a Cu(OAc)2 reoxidant were employed.

  本文报道的是芳基硼酸和2,3-二氢呋喃之间对映选择性Pd（II）催化的Heck型反应的方案。当Pd（OAc）2 /（R）-MeO（联苯膦）或Pd（OAc）2 /（R）-（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1使用α-联萘基催化剂和Cu（OAc）2再氧化剂。
• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene as an efficient base
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91654-x

  日期：1992.3

  Reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate (1) in the presence of a base and a palladium catalyst, generated in situ from Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gave (R)-2-aryl-2,3-dihydrofuran (2) and a small amount of (S)-2-aryl-2,5-dihydrofuran (3). The enantiomeric purity of major product 2 was strongly affected by the base. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge) as a highly basic and sterically

  在碱和钯催化剂存在下，由Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位产生的2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯（1）反应，得到（R）-2-芳基-2 ，3-二氢呋喃（2）和少量的（S）-2-芳基-2,5-二氢呋喃（3）。碱强烈影响主要产物2的对映体纯度。1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）是一种高度碱性且对空间有要求的胺，对于各种芳基三氟甲磺酸酯，其（R）-2的对映选择性高（> 96-87％ee）。
• Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Hao Li、Shi-Li Wan、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5ra17374d

  日期：——

  The kinetic resolution of 2-substituted-dihydrofurans via a Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction was realized for the first time.

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。