6-phenyl-spiro<4,4>nona-6-en-1-one | 126527-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-spiro<4,4>nona-6-en-1-one
• 英文别名: 4-Phenylspiro[4.4]non-3-en-9-one
• CAS: 126527-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: GYGJUPIOUCXOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-spiro<4,4>nona-6-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 cis-6-phenyl-spiro<4,4>nona-6-en-1-yl nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  螺环烷中钯介导的碳取代

  摘要：

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00470-6
• 作为产物：
  描述：

  spiro[4.4]nonane-1,6-dione 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-phenyl-spiro<4,4>nona-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺环烷中钯介导的碳取代

  摘要：

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00470-6

文献信息

• New ring conversion of monocyclic ketones to bicycloenone skeletons
  作者：Yoshihiro Miyao、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39890001535

  日期：——

  α-Substituted cyclopentanones or cyclohexanones with a carbonyl function at the 4- or 5-position of the side chain were converted to bicycloenones under acetalization conditions (BF3/ethylene glycol).

  在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇），在侧链的4-或5-位具有羰基功能的α-取代的环戊酮或环己酮被转化为双环烯酮。
• Acid-catalyzed rearrangements of some 1,6-diketones
  作者：Shirong Zhu、Shaun Pardi、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01712-3

  日期：2000.12

  reflux, undergo ring cleavage and formation reactions to give 4-(1-cyclopentenyl)butanoic acids. When the starting ring is six-membered instead, a bicyclic enone results. Mechanistic discussion and some experimental tests are put forth.

  当2-（4-酮烷基）环戊烷酮在回流下经受1 MH 2 SO 4的作用时，发生环裂解和形成反应，得到4-（1-环戊烯基）丁酸。当起始环为六元环时，会生成双环烯酮。进行了机理讨论和一些实验测试。
• MIYAO, YOSHIHIRO;TANAKA, MASAKAZU;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1535-1536
  作者：MIYAO, YOSHIHIRO、TANAKA, MASAKAZU、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-mediated carbosubstitutions in spiranes
  作者：Mette Lene Falck-Pedersen、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00470-6

  日期：1999.7

  Differential carbosubstitution resulted from stepwise triflation and coupling in spiro[4,4]-nonane-1,6-dione. Catalytic hydrogenation of the 1,6-diphenyl-1,6-diene gave the cis,cis-disubstituted spirane. Metal hydride reduction of intermediate monoketone gave mainly the cis-alcohol.

  P烯三氟甲磺酸酯中的碳取代可通过Pd催化与甲锡化或锌化的芳烃偶联而实现。碳的差异取代是由螺[4,4]-壬烷-1,6-二酮中的逐步tri化和偶联引起的。1，6-二苯基-1，6-二烯的催化加氢得到顺，顺-二取代的螺烷。中间体一酮的金属氢化物还原主要得到顺式-醇。