5,6-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1363958-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-Difluoro-2-phenylbenzonitrile
• CAS: 1363958-66-0
• 化学式: C₁₃H₇F₂N
• 分子量: 215.202
• InChiKey: YYLZYRBSAUMOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 3,4-二氟苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到5,6-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k

文献信息

• Radical Anions of Aromatic Carbonitriles as Reagents for Arylation of Fluorinated Benzonitriles
  作者：Roman Yu. Peshkov、Chunyan Wang、Elena V. Panteleeva、Tatyana V. Rybalova、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02904

  日期：2019.1.18

  and (1-naphthyl)benzonitriles, respectively. The radical anion acts as an ipso-C-nucleophile with consequent loss of the cyano group. The revealed new type of radical anion reactivity opens up the prospect of developing a general approach to fluorinated cyanobisarenes on the basis of an interaction of the cyanoarene radical anion with fluorinated substrates activated to aromatic nucleophilic substitution

  提出了在液体氨中用苄腈自由基阴离子的钠盐将氟苄腈苯基化的第一个例子。反应区域选择性对应于在氟苄腈中被苄腈自由基阴离子的苯基部分取代的邻位和对位氟原子，并以40-90％的收率提供2-和4-氰基联苯。3-甲氧基苄腈和1-氰基萘自由基阴离子也成功地进行了这种相互作用，分别形成了3'-甲氧基氰基联苯和（1-萘基）苄腈。自由基阴离子起ipso的作用-C-亲核试剂，其结果是氰基失去。揭示的新型自由基阴离子反应性打开了开发一种基于氰基亚芳基自由基阴离子与被芳族亲核取代基活化的氟化底物相互作用的氟化氰基双芳烃一般方法的前景。
• Scope of direct arylation of fluorinated aromatics with aryl sulfonates
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Eugene Yurong Chia、Christina Li Lin Chai、Jayasree Seayad

  DOI：10.1039/c2ob06840k

  日期：——

  The scope and limitations of direct arylation of fluorinated aromatics with aryl sulfonates was examined. Pd(OAc)2, in the presence of MePhos and KOAc in THF, efficiently catalyzed the direct arylation of fluoro aromatics with aryl triflates under ambient conditions. Sterically hindered triflates and heteroaryl triflates gave good to excellent yields of the cross coupled products using a modified catalyst

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。