N-(3-苯基氨基苯基)-乙酰胺 | 19619-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基氨基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(3-(phenylamino)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-anilinophenyl)acetamide
• CAS: 19619-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XZMWUQGDKDBRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N-间硝基苯胺 在 吡啶 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-(3-苯基氨基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  242. 吖啶合成和反应。第四部分。甲酸和二芳胺合成氨基吖啶的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001225

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Development of an Aryl Amination Catalyst with Broad Scope Guided by Consideration of Catalyst Stability
  作者：Scott D. McCann、Elaine C. Reichert、Pedro Luis Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c06139

  日期：2020.9.2

  We have developed a new dialkylbiaryl monophosphine ligand, GPhos, that supports a palladium catalyst capable of promoting carbon-nitrogen cross-coupling reactions between a variety of primary amines and aryl halides; in many cases these reactions can be carried out at room temperature. The reaction development was guided by the idea that the productivity of catalysts employing BrettPhos-like ligands

  我们开发了一种新的二烷基联芳基单膦配体 GPhos，它支持钯催化剂，能够促进各种伯胺和芳基卤化物之间的碳氮交叉偶联反应；在许多情况下，这些反应可以在室温下进行。反应发展的指导思想是使用 BrettPhos 类配体的催化剂的生产率受到它们在室温下缺乏稳定性的限制。具体而言，假设伯胺和 N-杂芳族底物可以取代膦配体，导致形成催化休眠的钯配合物，该配合物仅在加热时重新活化。这一观点得到了假定的非循环 Pd 配合物的合成和动力学研究的支持。考虑到这种非循环物种，连同使用以前的催化剂在室温下不能有效偶联的底物类别的鉴定，导致了新的二烷基联芳基单膦配体的设计。Ot-Bu 取代基被添加到配体骨架的二烷基膦基的邻位，以增加最活跃的催化剂构象异构体的稳定性。为了抵消该取代基尺寸增加的影响，我们还去除了不含磷环的对位 i-Pr 基团，这使催化剂能够适应甚至非常大的 α-叔伯胺亲核试剂的结合。与以前的催化剂相比，GPhos
• The Quest for the Ideal Base: Rational Design of a Nickel Precatalyst Enables Mild, Homogeneous C–N Cross-Coupling
  作者：Richard Y. Liu、Joseph M. Dennis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c00286

  日期：2020.3.4

  Palladium-catalyzed amination reactions using soluble organic bases have provided a solution to the many issues associated with heterogeneous reaction conditions. Still, homogeneous C-N cross-coupling approaches cannot yet employ bases as weak and economical as trialkylamines. Furthermore, organic base-mediated methods have not been developed for Ni(0/II) catalysis, despite some advantages of such systems

  使用可溶性有机碱的钯催化胺化反应为与多相反应条件相关的许多问题提供了解决方案。尽管如此，均相 CN 交叉偶联方法尚不能使用与三烷基胺一样弱且经济的碱。此外，尽管有机碱介导的方法与类似的 Pd 基催化剂相比具有一些优势，但尚未开发出用于 Ni(0/II) 催化的有机碱介导方法。我们设计了一种新的空气稳定且易于制备的 Ni(II) 预催化剂，其带有缺电子的双齿膦配体，能够使用三乙胺 (TEA) 作为碱使芳基三氟甲磺酸酯与芳基胺交叉偶联。该方法可以容忍空间拥挤的偶联伙伴，以及带有碱和亲核试剂敏感官能团的偶联伙伴。借助密度泛函理论 (DFT) 计算，我们确定缺电子辅助配体降低了 Ni 键合胺的 pKa 和从所得 Ni(II)-酰胺络合物还原消除的障碍。此外，我们确定，由于空间因素，排除 Ni 催化剂和碱之间的路易斯酸碱络合对于避免催化剂抑制很重要。