2-methoxybenzenesulfonyl fluoride | 365-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-Methoxy-benzenesulfonylfluoride
• CAS: 365-35-5
• 化学式: C₇H₇FO₃S
• 分子量: 190.195
• InChiKey: AODFKNQSBQPHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  261.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzenesulfonyl fluoride 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  “唤醒”芳基磺酰氟：铃木-宫浦偶联反应的新伙伴

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。

  DOI：

  10.1039/d1nj05469d
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到2-methoxybenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐光催化转化为磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟已成为化学生物学中用于选择性标记蛋白质的强大工具。描述了将芳基重氮盐转化为芳基磺酰氟的光催化方法。重氮底物很容易从官能化苯胺一步获得。我们介绍了这种合成磺酰氟的温和方法的优化，一系列功能化重氮盐的转化范围，并讨论了光物理测量，这些测量提供了有关光化学过程机制的详细信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133364

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Metal‐Free Visible‐Light Synthesis of Arylsulfonyl Fluorides: Scope and Mechanism
  作者：Dan Louvel、Aida Chelagha、Jean Rouillon、Pierre‐Adrien Payard、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202101056

  日期：2021.6.16

  The first metal-free procedure for the synthesis of arylsulfonyl fluorides is reported. Under organo-photoredox conditions, aryl diazonium salts react with a readily available SO2 source (DABSO) to afford the desired product through simple nucleophilic fluorination. The reaction tolerates the presence of both electron-rich and -poor aryls and demonstrated a broad functional group tolerance. To shed

  报道了合成芳基磺酰氟的第一个无金属程序。在有机光氧化还原条件下，芳基重氮盐与容易获得的 SO 2源 (DABSO)反应，通过简单的亲核氟化得到所需的产物。该反应耐受富电子和贫电子芳基的存在，并表现出广泛的官能团耐受性。为了阐明反应机理，结合了几种实验技术，包括荧光、核磁共振和 EPR 光谱以及 DFT 计算。
• SuFEx-enabled, agnostic discovery of covalent inhibitors of human neutrophil elastase
  作者：Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Seiya Kitamura、Diogo Santos-Martins、Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Stefano Forli、John E. Moses、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1073/pnas.1909972116

  日期：2019.9.17

  We report here a SuFEx-enabled, agnostic approach for the discovery and optimization of covalent inhibitors of human neutrophil elastase (hNE). Evaluation of our ever-growing collection of SuFExable compounds toward various biological assays unexpectedly revealed a selective and covalent hNE inhibitor: benzene-1,2-disulfonyl fluoride. Synthetic derivatization of the initial hit led to a more potent

  氟化硫交换（SuFEx）已成为新一代点击化学。我们在此报告一种SuFEx启用的不可知论方法，用于发现和优化人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（hNE）的共价抑制剂。对我们不断增长的SuFExable化合物的收集进行各种生物学分析的评估出乎意料地显示出一种选择性和共价的hNE抑制剂：苯1,2,2-二磺酰氟。首次命中的合成衍生化产生了一种更有效的试剂，即2-（氟磺酰基）苯基氟代硫酸盐，其IC50为0.24μM，相对于中性粒细胞丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶G的选择性高出833倍。经过优化但又简单的benzenoid探针仅经过修饰活跃的hNE，而不是变性的形式。
• Pd-Catalyzed Conversion of Aryl Iodides to Sulfonyl Fluorides Using SO₂ Surrogate DABSO and Selectfluor
  作者：Ariana L. Tribby、Ismeraí Rodríguez、Shamira Shariffudin、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00051

  日期：2017.2.17

  conversion of aryl iodide to aryl sulfonyl fluorides using DABSO and Selectfluor has been developed generating aryl sulfonyl fluorides in good to excellent yields. The reaction results in the generation of electronically and sterically diverse sulfonyl fluorides. Additionally, sulfonyl fluorides can be converted to aryl sulfonamides and sulfonic esters using Cs2CO3 under mild conditions.

  已开发出使用DABSO和Selectfluor一锅Pd催化的芳基碘化物向芳基磺酰氟的转化，生成芳基磺酰氟的产率非常好。该反应导致产生电子和空间上不同的磺酰氟。另外，可以在温和的条件下使用Cs 2 CO 3将磺酰氟转化为芳基磺酰胺和磺酸酯。
• 一种以芳基磺酰氟为原料制备联芳类化合物的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN107935802A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种以芳基磺酰氟为原料制备联芳类化合物的方法，依次将钯催化剂、芳基磺酰氟、芳基硼化物和碱加入圆底烧瓶中，在常温下磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，反应结束后，加入饱和食盐水淬灭反应，反应混合物用乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，用柱层析分离，得到分析纯的联芳类化合物，反应如下式所示：使用该方法一方面降低了联芳类化合物的生产成本，另一方面该方法的使用也在天然产物、医药、农药、除草剂以及高分子传导材料、液晶材料的合成等方面有着广泛的应用前景。