4-nitro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(pent-4-enyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-(4-pentenyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: GOSYJJKXMMHBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-(iodomethyl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烯烃的电化学阳极氧化实际合成卤代 N-杂环

  摘要：

  通过电化学阳极氧化开发了用于合成各种卤化N-杂环的未活化烯烃的通用且有效的分子内卤化胺化。该协议通过使用 LiI 或 LiBr 作为氧化还原介质和卤素源，在一个简单的未分隔单元中进行。在室温下以中等至良好的产率构建了范围广泛的卤化N-杂环，包括三元、五元和六元N-杂环。值得注意的是，这种电化学氧化转化避免了使用外部氧化剂和强碱，因此代表了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101189
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((4-nitrophenyl)sulfonyl)(pent-4-en-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-nitro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化烯烃的分子内氨基芳基化：通过双分子还原消除形成 C?C 键

  摘要：

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201002739

文献信息

• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Enantioselective Bromoaminocyclization Using Amino–Thiocarbamate Catalysts
  作者：Ling Zhou、Jie Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja201627h

  日期：2011.6.22

  A facile and efficient enantioselective bromoaminocyclization of unsaturated sulfonamides has been developed using an amino-thiocarbamate catalyst. A range of enantioenriched pyrrolidines were prepared with up to 99% yield and 99% ee. The corresponding lactams could be obtained through oxidation of the pyrrolidines.

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。
• Access to Saturated Thiocyano-Containing Azaheterocycles via Selenide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanoaminocyclization of Alkenes
  作者：Wei Wei、Lihao Liao、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02834

  日期：2019.10.4

  An efficient route for the synthesis of saturated thiocyano-containing azaheterocycles by selenide-catalyzed regio- and stereoselective thiocyanoaminocyclization of alkenes is disclosed. The desired products were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The generality of this method was elucidated by its efficient application in thiocyano oxycyclization of alkenes.

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。
• Intramolecular Aminoboration of Unfunctionalized Olefins
  作者：Chun-Hua Yang、Yu-Shi Zhang、Wen-Wen Fan、Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201505489

  日期：2015.10.19

  A direct and catalyst‐free method for the intramolecular aminoboration of unfunctionalized olefins is reported. In the presence of BCl3 (1 equiv) as the sole boron source, intramolecular aminoboration of sulfonamide derivatives of 4‐penten‐1‐amines, 5‐hexen‐1‐amines, and 2‐allylanilines proceeded readily without the use of any catalyst. The boronic acids obtained after hydrolysis could be converted

  报道了一种直接且无催化剂的方法，用于未官能化烯烃的分子内氨基硼化。在存在唯一的硼源BCl 3（1当量）的情况下，无需使用任何催化剂即可轻松进行4-戊烯-1-胺，5-己烯-1-胺和2-烯丙胺的磺酰胺衍生物的分子内氨基硼化。水解后获得的硼酸可通过在无水条件下用频哪醇处理以直接方式转化为相应的频哪醇硼酸酯。