5-methyl-2-phenyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenyl-1-propylbenzimidazole；5-methyl-2-phenyl-1-propylbenzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: JMOWENOGADTKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5-methyl-2-phenyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑类抗疟原虫的环金属化钌（II），铑（III）和铱（III）配合物的构效关系研究

  摘要：

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.019
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-N-propylaniline 在 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑类抗疟原虫的环金属化钌（II），铑（III）和铱（III）配合物的构效关系研究

  摘要：

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.019