1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-[1]naphthyl-but-3-en-2-ol；1-Naphthalen-1-ylbut-3-en-2-ol；1-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BXDVBROAFQIMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol 在 氯化亚砜 、 ((C₁₀H₈N₂)Pd)6(C₃N₃(C₅H₄N)3)4⁽¹²⁺⁾*12NO₃^(1-)=((C₁₀H₈N₂)Pd)6(C₃N₃(C₅H₄N)3)4(NO₃)12 作用下， 以 water-d2 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-(2-Deuteriooxybut-3-enyl)naphthalene 、 1-[(E)-4-deuteriooxybut-2-enyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides

  摘要：

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33660j
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides

  摘要：

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33660j

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Allylation/Annulation Reaction of Amides and Allylic Alcohols: Regioselective Construction of Vinyl-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolones
  作者：Haijian Wu、Jing Gui、Manman Sun、Yongmin Ma、Jianguo Yang、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00124

  日期：2023.3.17

  A palladium-catalyzed highly regioselective C–H allylation/annulation reaction of N-sulfonyl amides with secondary or tertiary allylic alcohols has been developed to construct 3,4-dihydroisoquinolones bearing a synthetically valuable vinyl substituent. This cascade cyclization approach of allylic alcohols involving C–H allylation has not been reported previously. The commercially available allylic

  N-磺酰酰胺与仲或叔烯丙醇的钯催化高区域选择性 C-H 烯丙基化/环化反应已被开发出来，以构建具有合成价值的乙烯基取代基的 3,4-二氢异喹诺酮。这种涉及 C-H 烯丙基化的烯丙醇级联环化方法以前没有报道过。市售的烯丙醇底物（水的唯一副产品）和使用的末端氧化剂 O 2提供了环境友好的优势。
• THE REACTION OF GRIGNARD REAGENTS WITH 3,4-EPOXY-1-BUTENE. I. 1-NAPTHYLMAGNESIUM BROMIDE
  作者：NORMAN G. GAYLORD、ERNEST I. BECKER

  DOI：10.1021/jo01148a012

  日期：1950.3
• A self-assembled cage as a non-covalent protective group: regioselectivity control in the nucleophilic substitution of aryl-substituted allylic chlorides
  作者：Yuh Kohyama、Takashi Murase、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c2cc33660j

  日期：——

  Aryl-substituted allylic chlorides are accommodated by a self-assembled cage in such a restricted orientation that the internal reaction sites are shielded while the external ones are exposed. This non-covalent protection enhances terminal regioselectivity in the allylic substitution.

  芳基取代的烯丙基氯化物在自组装笼中以一种受限的取向被容纳，使得内部的反应位点被屏蔽，而外部的反应位点则暴露出来。这种非共价保护增强了烯丙基取代反应的末端区域选择性。