6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide | 106824-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 106824-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FSQCZRGMYNBANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  519.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三正丁胺 、 四丁基醋酸铵 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到6,7-二甲氧基-1-甲基-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative carbamoylation of isoquinoline N-oxides with formylamides by means of dual C–H oxidative coupling
  作者：Bo Yao、Chen-Liang Deng、Yan Liu、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc10140e

  日期：——

  A new palladium-catalyzed oxidative carbamoylation reaction of isoquinoline N-oxides with formylamides for the synthesis of isoquinoline-1-carboxamides is described.

  用钯催化的氧化羰胺化反应合成异喹啉-1-甲酰胺，描述了一种新的方法，该方法使用异喹啉N-氧化物和甲酰胺。
• Generation of 1-aroxyisoquinolines via a silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol in the presence of p -toluenesulfonyl chloride
  作者：Qing Xiao、Danqing Zheng、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.076

  日期：2013.6

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol promoted by p-toluenesulfonyl chloride leads to 1-aroxyisoquinolines in good yields. The presence of p-toluenesulfonyl chloride as an activator is essential for the successful transformation.

  银的2-炔基苯甲肟与由对甲苯磺酰氯促进的苯酚的银催化反应以良好的收率产生1-芳氧基异喹啉。存在p甲苯磺酰氯作为活化剂是成功转化是必需的。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Phenol: A General and Facile Route to 1-Aroxyisoquinolines
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1055/s-0030-1260121

  日期：2011.9

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with phenol under the catalysis of silver triflate in the presence of bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) under mild conditions, leading to the formation of 1-aroxyisoquinolines in good to excellent yields. cyclizations - isoquinoline - phosphorus ligands - phenol - silver triflate

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银
• Base-controlled [3+3] cycloaddition of isoquinoline N-oxides with azaoxyallyl cations
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c6cc03650c

  日期：——

  A base-controlled [3+3] cycloaddition reaction of isoquinoline N-oxides with azaoxyallyl cations is developed. 1,11b-Dihydro-[1,2,4]oxadiazino[3,2-a]isoquinolin-2(3H)-ones are obtained when isoquinoline N-oxides are treated with [small alpha]-halohydroxamates in the presence of sodium carbonate, while...

  开发了碱控制的异喹啉N-氧化物与氮杂烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应。当在钠的存在下用[小α]-卤代异羟肟酸酯处理异喹啉N-氧化物时，得到1,11b-二氢-[1,2,4]恶二嗪基[3,2-a]异喹啉-2（3H）-。碳酸盐，而...
• Facile synthesis of isoquinolines and isoquinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> a copper-catalyzed intramolecular cyclization in water
  作者：Lujun Zhang、Wenfang Xiong、Biao Yao、Haitao Liu、Meng Li、Yu Qin、Yujian Yu、Xu Li、Meng Chen、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Jinliang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d2ra06097c

  日期：——

  A highly efficient method for the facile access of isoquinolines and isoquinoline N-oxides via a Cu(i)-catalyzed intramolecular cyclization of (E)-2-alkynylaryl oxime derivatives in water has been developed. This protocol was performed under simple and mild conditions without organic solvent, additives or ligands. By switching on/off a hydroxyl protecting group of oximes, the selective N-O/O-H cleavage

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。