9-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,4]benzodioxin-3-one | 21511-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 9-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,4]benzodioxin-3-one
• CAS: 21511-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZGLCVYDIXNZPOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,4]benzodioxin-3-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 7'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3-dihydro-1H-indene]-4,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中作为二烯的高反应性互变异构苯酚二烯的研究

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，掩蔽的邻苯并醌作为二烯配体非常活泼。仔细研究控制其令人惊讶行为的轨道因素表明，它们的LUMO对电子的需求几乎与邻苯并醌本身一样。二烯系统两端的甲基取代基或多或少是异步的，通过改变反应路径来影响活化能。

  DOI：

  10.1021/ol8026768
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.70 g的产率得到9-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g][1,4]benzodioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中作为二烯的高反应性互变异构苯酚二烯的研究

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，掩蔽的邻苯并醌作为二烯配体非常活泼。仔细研究控制其令人惊讶行为的轨道因素表明，它们的LUMO对电子的需求几乎与邻苯并醌本身一样。二烯系统两端的甲基取代基或多或少是异步的，通过改变反应路径来影响活化能。

  DOI：

  10.1021/ol8026768

文献信息

• Deslonger; Belanger; Berney, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 1, p. 115 - 126
  作者：Deslonger、Belanger、Berney、Borschberg、Brousseau、Doutheau、Durand、Katayama、Lapalme、Leturc、Liao、MacLachlan、Mafrand、Marazza、Martino、Moreau、Ruest、Saint-Laurent et all.

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 115-126
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——