3,5-diphenyl-1,2-dithiolium-4-olate | 27668-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1,2-dithiolium-4-olate
• 英文别名: 3,5-diphenyl-1,2-dithiolylium-4-olate；3,5-diphenyl-1λ4,2λ4-dithiacyclopenta-1,2,5-trien-4-one
• CAS: 27668-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₀OS₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: FHWSSYXLLXDPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1,2-dithiolium-4-olate 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到苯甲酰基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Gotthardt, Hans; Schenk, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 762 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-1,3-diphenylpropane-2-one 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-diphenyl-1,2-dithiolium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  将苯基异氰酸酯加到3,5-二苯基-1,2-二硫鎓-4-油酸酯中可得到硫酮

  摘要：

  B型中离子杂环3,5-二苯基-1,2-二硫鎓-4-油酸酯与苯基异氰酸酯反应生成硫代酮衍生物，而不是拟半共轭的杂环美苏甜菜碱。通过X射线晶体学研究证实了硫酮产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.076

文献信息

• Syntheses of 1,2-Dithiole Derivatives
  作者：Akiko Chinone、Kozo Inouye、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.45.213

  日期：1972.1

  Sulfurization of 1,3-diarylpropanetrione (1) with hydrogen sulfide and hydrogen chloride afforded a mixture of 4-hydroxy-3,5-diaryl-1,2-dithiolium chlorides (3) and 3,5-diaryl-1,2-dithiolium chlorides (4). Treatment of a mixture of 3a and 4a with triethylamine in alcohol gave anhydro-4-hydroxy-3,5-diphenyl-1,2-dithiolium hydroxide (5a) and the 4-substituted product (6). Sulfurization of dibenzoyldibromomethane

  1,3-二芳基丙三酮 (1) 用硫化氢和氯化氢硫化得到 4-羟基-3,5-二芳基-1,2-二硫鎓氯化物 (3) 和 3,5-二芳基-1,2- 的混合物氯化二硫鎓 (4)。在醇中用三乙胺处理3a和4a的混合物得到脱水-4-羟基-3,5-二苯基-1,2-二硫鎓氢氧化物(5a)和4-取代产物(6)。二苯甲酰二溴甲烷的硫化产生3,5-二苯基-1,2-二硫鎓溴化物。在高氯酸存在下进行5a与苦味酸和乙酸酐的反应。
• New 7,8-dithianicyclo[4.2.1]non-3-en-9-ones via novel thermal 1,3-dipolar [4 + 3] cycloaddition reactions of mesoinic 1,2-dithiol-4-ones
  作者：Kurt Hantke、Hans Gotthardt

  DOI：10.1039/c39840001682

  日期：——

  1,2-Dithiolylium-4-olates combine with 1,3-dienes to produce new 7,8-dithiabicyclo[4.2.l]non-3-en-9-one derivatives as a result of a 1,3-dipolar [4 + 3] cycloaddition reaction, whereas the reaction of 3,5-bis(methylthio)-1,2-dithiolylium-4-olate with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene affords two isomeric 1:2 adducts.

  1,2-二硫代烯丙基-4-油酸酯与1,3-二烯结合生成新的7,8-二硫代双环[4.2.l] non-3-en-9-one衍生物，其原因是1,3-偶极[ 4 + 3]环加成反应，而3，5-双（甲硫基）-1，2-二硫基-4-醇酸酯与2，3-二甲基丁-1，3-二烯的反应得到两个异构的1∶2加合物。
• Schoenberg,A.; Frese,E., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3885 - 3895
  作者：Schoenberg,A.、Frese,E.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic meso-ionic heterocycles. Part 24. The reaction of 1,2-dithiolium-4-olates with aniline. The formationof 11-phenylbenz[b]indeno[2,1-e]-1,4-thiazine
  作者：Christopher G. Newton、W.David Ollis、Graham P. Rowson、Margaret J. Hamor、Thomas A. Hamor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80482-8

  日期：1992.1

  Reaction of the type B meso-ionic heterocycle 3,5-diphenyl-1,2-dithiolium-4-olate (1) with aniline yields N-phenyl-(3-phenyl-1-phenylimino-inden-2-yl)-amine (10) and 11-phenylbenz[b]indeno[2,1-e]-1,4-thiazine (12). Mechanistic investigations establish that the 3-phenylindenylamine (10) is an intermediate in the formation of the tetracyclic 1,4-thiazine (12).
• McKinnon, David M.; Clark, Peter D.; Martin, Robert O., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2830 - 2833
  作者：McKinnon, David M.、Clark, Peter D.、Martin, Robert O.、Delbaere, Louis T.J.、Quail, J.Wilson

  DOI：——

  日期：——