(Z/E)-1-benzyloxy-4-[1-(bromofluoromethylene)propyl]benzene | 729613-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z/E)-1-benzyloxy-4-[1-(bromofluoromethylene)propyl]benzene
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-4-(1-bromo-1-fluorobut-1-en-2-yl)benzene；1-(1-bromo-1-fluorobut-1-en-2-yl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 729613-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BrFO
• 分子量: 335.216
• InChiKey: BETQUDUGIZDUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  402.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 4‘-苄氧基苯丙酮 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z/E)-1-benzyloxy-4-[1-(bromofluoromethylene)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction

  摘要：

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950208

文献信息

• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.
• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。