Isopropyl-[1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-meth-(Z)-ylidene]-amine | 187655-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl-[1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-meth-(Z)-ylidene]-amine
• CAS: 187655-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: BRMXZMZTFXSBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-[1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-meth-(Z)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Isopropyl-[1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-meth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e

文献信息

• Hetero Diels-Alder reaction of aldimines derived from 3-indoleacetaldehyde and 3-indolecarboxaldehyde
  作者：Yun Ming Lin、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02416-1

  日期：1997.2

  Aldimines derived from 3-indoleacetaldehyde and 3-indolecarboxaldehyde undergo Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions. We found that Zn(OTf)2 is an excellent promoter of hetero Diels-Alder reactions of imines with acidic α-hydrogens. Higher yields were obtained with aldimines from 3-indolecarboxaldehyde which does not have the acidic α-hydrogens.

  衍生自3-吲哚乙醛和3-吲哚甲醛的醛亚胺经历路易斯酸催化的Diels-Alder反应。我们发现Zn（OTf）2是亚胺与酸性α-氢杂Diels-Alder反应的出色促进剂。用不具有酸性α-氢的3-吲哚甲醛中的醛亚胺获得更高的收率。