O-(tert-butyl) S-(sec-butyl) thiocarbonate | 36754-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: O-(tert-butyl) S-(sec-butyl) thiocarbonate
• 英文别名: tert-Butyl-S-2-butylmonothiocarbonat；O-t.-Butyl-S-2-butylthiocarbonat；Tert-butyl butan-2-ylsulfanylformate
• CAS: 36754-07-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: NCWOXNLXDPEQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyl) S-(sec-butyl) thiocarbonate 、 4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基氯化铵 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到S-(sec-butyl) 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Ni芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯通过C–O / C–O键断裂的交叉亲电子偶联

  摘要：

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00313
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到O-(tert-butyl) S-(sec-butyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Ni芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯通过C–O / C–O键断裂的交叉亲电子偶联

  摘要：

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00313