N,N-二甲基-N'-(3-硝基苯基)甲脒 | 2103-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-N'-(3-硝基苯基)甲脒
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-(3-nitro-phenyl)-formamidin
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-(3-nitrophenyl)-formamidin；N-(m-Nitrophenyl)-N',N'-dimethylformamidin；N.N-Dimethyl-N'-(m-nitrophenyl)-formamidin；N,N-Dimethyl-N'-m-nitrophenyl-formamidin；Methanimidamide, N,N-dimethyl-N'-(3-nitrophenyl)-；N,N-dimethyl-N'-(3-nitrophenyl)methanimidamide
• CAS: 2103-47-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: LQXZCPNRKDUVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  195 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1877;1877

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-(3-硝基苯基)甲脒 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-(3-nitroanilino)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1081 - 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-N'-(3-硝基苯基)甲脒
  参考文献：
  名称：

  Am。第20部分。N，N-二烷基甲酰胺缩醛与取代苯胺的反应速率

  摘要：

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29860001961

文献信息

• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines, Part 5. The synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Otto Meth-Cohn、Bramha Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001520

  日期：——

  Acetanilides are converted into 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes in good yield by the action of Vilsmeier's reagent in phosphoryl chloride solution. The reaction is shown to involve successive conversion of the acetanilide in to an imidoyl chloride and then an N-(α-chlorovinyl)aniline. The latter enamine is diformylated at its β-position and subsequently cyclised to the chloroquinolinecarbaldehyde

  在Vylsmeier试剂在磷酰氯溶液中的作用下，乙酰苯胺以高收率转化为2-氯喹啉-3-甲醛。已表明该反应涉及将乙酰苯胺依次转化为亚氨酰氯，然后转化为N-（α-氯乙烯基）苯胺。后者的烯胺在其β-位被二甲酰化，随后环化成氯喹啉甲醛。可以在几种情况下分离二甲酰化的中间体，并分别用多磷酸环化。
• Amidines. Part 31. pK_avalues of N¹,N¹-dialkyl-N²-phenylformamidines in water–ethanol solutions
  作者：Janusz Oszczapowicz、Jolanta Jaroszewska-Manaj

  DOI：10.1039/p29910001677

  日期：——

  The pK(a) values of three series (30 compounds in all) of N1,N1-dialkyl-N2-phenylformamidines (XC6H4N = CH-NRR) have been measured in water-ethanol mixtures. The obtained pK(a) values of the amidines have been correlated with Hammett-type substituent constants and the pK(a) values of the corresponding primary amines determined in the same solvent. The applicability of various sigma-values is discussed and it is shown that, in each case, for substituents on the phenyl ring at the amino nitrogen atom sigma-degrees values should be used. It is found that the slopes of regression lines for correlations with Hammett-type constants depend on the substituents at the amino nitrogen atom, as well as on the solvent.
• Brederck,H. et al., Angewandte Chemie, 1963, vol. 75, p. 825 - 830
  作者：Brederck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oszczapowicz, Janusz; Ciszkowski, Konrad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 663 - 668
  作者：Oszczapowicz, Janusz、Ciszkowski, Konrad

  DOI：——

  日期：——
• Unusually versatile Vilsmeier-Haack reagents
  作者：F.L. Scott、J.A. Barry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76155-7

  日期：1968.1

表征谱图