α-phthalimidopropionic acid azide | 2771-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-phthalimidopropionic acid azide
• 英文别名: N-phthalimido-DL-alanylazide；N-Phthaloyl-alanylazid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)propanoyl azide
• CAS: 2771-31-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: FLIBSJCVOCZKGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phthalimidopropionic acid azide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1-(N-phthaloylalanyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of N -acyl-2-hydroxymethyl aziridines of biological interest

  摘要：

  A practical synthesis of the title compounds from protected amino acylazides is described. All the compounds might be considered as a novel class of dipeptide isostere precursors; they all induce lymphocyte proliferation and protein production as observed from preliminary biological tests. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.136
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基邻苯二甲酰基乙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到α-phthalimidopropionic acid azide
  参考文献：
  名称：

  Essawy, Samy A.; El-Aleem, A. H. Abd; Donia, S. G., Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1243 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) a versatile dehydrating reagent.
  作者：A Arrieta、J.M Aizpurua、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81386-1

  日期：1984.1

  N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride formed from thionyl chloride and dimethylformamide was found and efficient reagent for the synthesis of acyl azides from carboxylic acids and nitriles from oximes. It is also highly efficient for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid chlorides.

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。
• Lago, J. M.; Arrieta, A.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 289 - 296
  作者：Lago, J. M.、Arrieta, A.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• LAGO, J. M.;ARRIETA, A.;PALOMO, C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 4, 289-296
  作者：LAGO, J. M.、ARRIETA, A.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA, A.;AIZPURUA, J. M.;PALOMO, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 31, 3365-3368
  作者：ARRIETA, A.、AIZPURUA, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——