ethyl 2-phenyliodonio-3-oxobutanoate | 1206821-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyliodonio-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(phenyliodaneylidene)butanoate；Betain-1-Ethoxycarbonyl-1-phenyljodonio-aceton；Ethyl 3-oxo-2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)butanoate；ethyl 3-oxo-2-(phenyl-λ3-iodanylidene)butanoate
• CAS: 1206821-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₃
• 分子量: 332.138
• InChiKey: IUWOGJYHAKIEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyliodonio-3-oxobutanoate 、 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到2-methyl naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃或萘并呋喃衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种苯并呋喃或萘并呋喃衍生物及其制备方法。该衍生物的结构式为：其中，R1为：OCH3，OC2H5，CH3R2？为：CH3，C6H5R1？=R2：(CH2)3，CH2C(CH3)2CH2该类反应是是典型的[3+2]环加成反应，芳炔产生即会参与反应，合成苯并或萘并呋喃衍生物，符合原子经济性反应的要求，为构建苯并或萘并呋喃骨架提供了一种全新的思路，丰富了有机杂环化合物的合成方法，此研究苯并呋喃衍生物或萘并呋喃衍生物的合成方法未见文献报道。

  公开号：

  CN103214506B
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-phenyliodonio-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（邻氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物合成二氢吲哚的无过渡金属方法

  摘要：

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.096

文献信息

• Electrophilic Activation of Iodonium Ylides by Halogen-Bond-Donor Catalysis for Cross-Enolate Coupling
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Seiji Tsuzuki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201703641

  日期：2017.6.19

  The umpolung alkylation of silyl enol ethers with an iodonium(III) ylide proceeds under mild conditions to afford various 1,4-dicarbonyl compounds in high yields in the presence of a halogen-bonding catalyst. Unlike typical transition-metal activation processes of such ylide precursors, which tend to proceed via carbenoid intermediates, experimental and computational studies indicate that halogen bonding

  甲硅烷基烯醇醚与碘鎓（III）内鎓盐的烷基酚烷基化在温和的条件下进行，从而在卤素键合催化剂的存在下以高收率得到各种1,4-二羰基化合物。与此类内酰胺前体的典型过渡金属活化过程（通常通过类胡萝卜素中间体进行）不同，实验和计算研究表明XB供体催化剂和碘鎓内鎓盐之间的卤素键（XB）在促进反应中起关键作用。相容的布朗斯台德碱催化剂的鉴定使得该方法能够扩展到就地生成的烯醇，从而以高收率得到相应的加合物。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。
• 1,3-Carboboration of iodonium ylides
  作者：Theodore A. Gazis、Bayan A. J. Mohajeri Thaker、Darren Willcox、Darren M. C. Ould、Jan Wenz、Jeremy M. Rawson、Michael S. Hill、Thomas Wirth、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c9cc08749d

  日期：——

  Herein, we disclose the utilisation of iodonium ylides to access a range of boron dienolates. Heating of acyclic iodonium ylides in the presence of different aryl boranes leads to the formation of rare 1,3-carboboration products. This methodology could not be expanded to cyclic iodonium ylides which instead formed a Lewis acid-base adduct. Products proved to be remarkably stable under a wide range

  本文中，我们公开了利用碘鎓碘化物来获得一系列的二烯酸硼。在不同芳基硼烷的存在下加热无环碘鎓烷基化物会导致形成稀有的1,3-碳硼化产物。该方法不能扩展为环状碘鎓叶立德，而是形成路易斯酸碱加合物。事实证明，该产品在广泛的条件下（可以长期储存）非常稳定。
• Reactions of distabilized β-dicarbonyl sulfonium and iodonium ylides with isocyanates
  作者：Yu. G. Gololobov、I. R. Golding、M. A. Galkina、B. V. Lokshin、I. A. Garbuzova、P. V. Petrovskii、Z. A. Starikova、B. B. Averkiev

  DOI：10.1007/s11172-006-0347-3

  日期：2006.5

  The reactions of tosyl isocyanate with diethyl diphenylsulfuranylidenemalonate, 2-dimethylsulfuranylidenedimedone, and 2-dimethylsulfuranylideneindane-1,3-dione afforded 1,3-ditosyl-5,5-diethoxycarbonylimidazolidine-2,4-dione and tosylimination products at the keto groups, respectively. Phenyliodonium ylides derived from diethyl malonate and ethyl acetate react with 3,4-dichlorophenyl isocyanate to

  甲苯磺酰基异氰酸酯与二苯基硫磺基二甲基丙二酸二乙酯、2-二甲基硫磺基二甲基二甲酮和 2-二甲基硫磺基二甲苯基-1,3-二酮的反应分别在酮基处得到 1,3-二甲苯基-5,5-二乙氧基羰基咪唑烷-2,4-二酮和甲苯磺酰基化产物. 衍生自丙二酸二乙酯和乙酸乙酯的苯碘鎓叶立德与 3,4-二氯苯基异氰酸酯反应形成取代的 2-恶唑啉酮。
• The Synthesis of Polysubstituted Pyrroles<i>via</i>the Coupling of Phenyliodonium Ylides and Enamine Esters
  作者：Jun-Yan Wang、Xian-Pei Wang、Zheng-Sen Yu、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.200900379

  日期：2009.9

  The boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O)-catalyzed reactions between phenyliodonium ylides and enamine esters provide an efficient method for the synthesis of polysubstituted pyrroles.

  三氟化硼醚合物的（ BF 3 ⋅Et 2 O）苯基碘叶立德和烯胺酯之间的反应催化的提供多取代吡咯的合成的有效方法。