tert-butyl 2-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)azocarboxylate | 1589518-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)azocarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-(18F)fluoranylphenyl)iminocarbamate
• CAS: 1589518-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 223.236
• InChiKey: AJAPOORDGBTIFZ-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)azocarboxylate 在 盐酸 、 苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 4-[18F]fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟苯基偶氮羧酸酯的快速高效18F标签

  摘要：

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303409
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(N,N,N-trimethylammonium)phenyl)azocarboxylic acid tert-butyl estertrifluoromethanesulfonate 在 kryptofix 222 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以85%的产率得到tert-butyl 2-(4-[¹⁸F]fluorophenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟苯基偶氮羧酸酯的快速高效18F标签

  摘要：

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303409

文献信息

• Fast and Efficient¹⁸F-Labeling by [¹⁸F]Fluorophenylazocarboxylic Esters
  作者：Stefanie K. Fehler、Simone Maschauer、Sarah B. Höfling、Amelie L. Bartuschat、Nuska Tschammer、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Olaf Prante、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201303409

  日期：2014.1.7

  Introduction of [18F]fluoride ion into the aromatic core of phenylazocarboxylic esters was achieved in only 30 seconds, with radiochemical yields of up to 95 % (85(±10) %). For labeling purposes, the resulting 18F‐substituted azoester can be further converted in radical‐arylation reactions to give biaryls, or in substitutions at its carbonyl unit to produce azocarboxamides.

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。