2-[1-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propan-2-yldisulfanyl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine | 1216934-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propan-2-yldisulfanyl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine
• CAS: 1216934-18-7
• 化学式: C₃₀H₃₆N₆S₂
• 分子量: 544.788
• InChiKey: KFRGERJPKLNCRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 2-[1-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propan-2-yldisulfanyl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物中硫醇盐/二硫化物的配体无害：溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移

  摘要：

  硫醇铜/二硫化物相互转化与几种重要蛋白质的功能有关，例如人类 Sco1、Cu-Zn 超氧化物歧化酶 (SOD1) 和哺乳动物锌键合金属硫蛋白。用于此类相互转化的明确定义的合成类似物的合成和表征具有挑战性，但提供了对此类氧化还原过程机制的重要见解。在两种结构相关的二聚体 μ,n(2):η(2)-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 络合物中通过各种方法观察到模拟这些相互转化的溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移，包括 X-射线衍射、XAS、NMR 和 UV-vis。光谱证据表明，二聚体 μ-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 状态与其氧化还原异构体 μ-二硫基 Cu(I)Cu(I) 形式之间存在依赖于溶剂的平衡。然而，完全形成 μ-二硫化物 Cu(I)Cu(I) 络合物仅在添加 2 当量质子后发生，质子促进电子从硫醇盐转移到 Cu(II) 并通过以下方式形成二硫化物和 Cu(I)配位体的质子

  DOI：

  10.1021/ja409603m
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-mercaptopropyl)-N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.69 g的产率得到2-[1-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propan-2-yldisulfanyl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  具有生物相关性的CuIIμ-硫氰酸盐复合物的质子化：配体解离或质子化的CuI二硫键物种的形成？

  摘要：

  一个Cu的质子诱导的电子转移反应II μ-硫醇盐配合物与Cu我含物种已经研究，实验和计算。在Cu II μ-硫醇盐配合物[铜II 2（大号我小号）2 ] 2+分离为具有新的含吡啶基配体大号我SSL我，可形成既铜II硫醇盐和Cu我二硫化物的复合物，这取决于溶剂。Cu II和Cu I配合物在添加质子时显示出反应性。多价四核络合物[Cu I 2 Cu II 2（LS）2（CH 3 CN）6 ] 4+在向含μ-硫醇盐络合物[Cu II 2（LS）2的溶液中添加两当量的强酸后结晶。] 2+，并在溶液中进一步分析。这项研究表明，将质子添加到Cu II硫醇盐化合物后，配体会从铜中心解离，这与先前报道的将氧化还原异构化为Cu I的报道相反。在吡啶基部分质子化的二硫化物。该质子化的Cu的计算研究II μ-硫醇盐和Cu我二硫化物物质与LSSL表明已经在加入两个当量的质子的，配位体离解形成的[铜我（CH 3 CN）4

  DOI：

  10.1002/chem.201403918

文献信息

• Catalytic catechol oxidation by copper complexes: development of a structure–activity relationship
  作者：Erica C. M. Ording-Wenker、Maxime A. Siegler、Martin Lutz、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/c5dt01041a

  日期：——

  High activity for the catalytic oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol was achieved with complexes of ligands that stabilize the biomimetic Cu^II μ-thiolate complex, hinting at a similarity with the required Cu-oxo intermediates.

  使用能稳定生物拟态Cu^IIμ-硫醇盐络合物的配体实现了对3,5-二叔丁基邻苯二酚的催化氧化的高活性，这暗示了与所需的Cu-过氧中间体之间的相似性。
• Protonation of a Biologically Relevant Cu^IIμ-Thiolate Complex: Ligand Dissociation or Formation of a Protonated Cu^IDisulfide Species?
  作者：Erica C. M. Ording-Wenker、Martijn van der Plas、Maxime A. Siegler、Célia Fonseca Guerra、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/chem.201403918

  日期：2014.12.15

  isomerization to a CuI disulfide species that is protonated at the pyridyl moieties. Computational studies of the protonated CuII μ‐thiolate and CuI disulfide species with LSSL show that already upon addition of two equivalents of protons, ligand dissociation forming [CuI(CH3CN)4]+ and protonated ligand is energetically favored over conversion to a protonated CuI disulfide complex.

  一个Cu的质子诱导的电子转移反应II μ-硫醇盐配合物与Cu我含物种已经研究，实验和计算。在Cu II μ-硫醇盐配合物[铜II 2（大号我小号）2 ] 2+分离为具有新的含吡啶基配体大号我SSL我，可形成既铜II硫醇盐和Cu我二硫化物的复合物，这取决于溶剂。Cu II和Cu I配合物在添加质子时显示出反应性。多价四核络合物[Cu I 2 Cu II 2（LS）2（CH 3 CN）6 ] 4+在向含μ-硫醇盐络合物[Cu II 2（LS）2的溶液中添加两当量的强酸后结晶。] 2+，并在溶液中进一步分析。这项研究表明，将质子添加到Cu II硫醇盐化合物后，配体会从铜中心解离，这与先前报道的将氧化还原异构化为Cu I的报道相反。在吡啶基部分质子化的二硫化物。该质子化的Cu的计算研究II μ-硫醇盐和Cu我二硫化物物质与LSSL表明已经在加入两个当量的质子的，配位体离解形成的[铜我（CH 3 CN）4
• Ligand Noninnocence of Thiolate/Disulfide in Dinuclear Copper Complexes: Solvent-Dependent Redox Isomerization and Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Andrew M. Thomas、Bo-Lin Lin、Erik C. Wasinger、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ja409603m

  日期：2013.12.18

  isomerization and proton-coupled electron transfer mimicking these interconversions are observed in two structurally related dimeric μ,η(2):η(2)-thiolato Cu(II)Cu(II) complexes by various methods, including X-ray diffraction, XAS, NMR, and UV-vis. Spectroscopic evidence shows that a solvent-dependent equilibrium exists between the dimeric μ-thiolato Cu(II)Cu(II) state and its redox isomeric μ-disulfido

  硫醇铜/二硫化物相互转化与几种重要蛋白质的功能有关，例如人类 Sco1、Cu-Zn 超氧化物歧化酶 (SOD1) 和哺乳动物锌键合金属硫蛋白。用于此类相互转化的明确定义的合成类似物的合成和表征具有挑战性，但提供了对此类氧化还原过程机制的重要见解。在两种结构相关的二聚体 μ,n(2):η(2)-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 络合物中通过各种方法观察到模拟这些相互转化的溶剂依赖性氧化还原异构化和质子耦合电子转移，包括 X-射线衍射、XAS、NMR 和 UV-vis。光谱证据表明，二聚体 μ-硫醇合 Cu(II)Cu(II) 状态与其氧化还原异构体 μ-二硫基 Cu(I)Cu(I) 形式之间存在依赖于溶剂的平衡。然而，完全形成 μ-二硫化物 Cu(I)Cu(I) 络合物仅在添加 2 当量质子后发生，质子促进电子从硫醇盐转移到 Cu(II) 并通过以下方式形成二硫化物和 Cu(I)配位体的质子