4-(phenylthio)-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline | 1418755-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylthio)-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2H-quinoline
• CAS: 1418755-93-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 393.53
• InChiKey: CBICPUULEWZHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(phenylthio)-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl3和AgOTf存在下催化分子内加氢芳基化合成乙烯基硫化物和乙烯基胺

  摘要：

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201270

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfides and Vinylamines through Catalytic Intramolecular Hydroarylation in the Presence of FeCl₃and AgOTf
  作者：Dahan Eom、Juntae Mo、Phil Ho Lee、Zhiming Gao、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201270

  日期：2013.1

  A synthetic method was developed for the preparation of vinyl sulfides and vinylamines from arylalkynyl phenyl sulfides and sulfonamides. Under mild conditions, a catalytic intramolecular hydroarylation reaction was carried out in the presence of FeCl3 and AgOTf (OTf = trifluoromethanesulfonate) in 1,2-dichloroethane. A variety of 1,2-dihydronaphthalenes, 2H-chromenes, and 1,2-dihydroquinolines containing

  开发了一种由芳基炔基苯基硫化物和磺酰胺制备乙烯基硫化物和乙烯基胺的合成方法。在温和条件下，在 FeCl3 和 AgOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）的存在下，在 1,2-二氯乙烷中进行催化分子内加氢芳基化反应。各种 1,2-二氢萘、2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在 sp2 杂化的苄基碳上含有苯硫基或 N-苯基-N-甲苯磺酰基，以良好到极好的产率制备。本方法可以扩展到通过选择性 6-endo 模式通过双重 Fe 催化加氢芳基化制备二氢吡喃并 [2,3-g] 色烯。