1-octyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide | 85209-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-octyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-n-octyl-1,4-dihydronicotinamide；1-octyl-1,4-dihydronicotinamide；OcNAH；1-octyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 85209-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O
• 分子量: 236.357
• InChiKey: AQEVNTSCHBJNJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide 在 phosphate buffer 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-carbamoyl-1-octyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  Engbersen, J. F. J.; Koudijs, A.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 131 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-n-octylnicotinamide iodide 生成 1-octyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tomizaki, Kin-Ya; Tsunekawa, Yoshiro; Akisada, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 813 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigating the Structure‐Reactivity Relationships Between Nicotinamide Coenzyme Biomimetics and Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Zhuotao Tan、Yaoying Han、Yaping Fu、Xiaowang Zhang、Mengjiao Xu、Qi Na、Wei Zhuang、Xudong Qu、Hanjie Ying、Chenjie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100726

  日期：2022.1.4

  the PETNR-catalyzed asymmetric reductions. The physicochemical properties of these NCBs including electrochemical properties, stability, and kinetic behavior were studied in detail. The results showed that hydrophobic interaction caused by the introduced methyl group contributed to the stabilization of binding conformation in enzyme active site, resulting in comparable catalytic activity with that of

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。
• Luminescence, charge-transfer complexes, and photoredox processes involving N-alkyl nicotinamide/dihydronicotinamide surfactants
  作者：K. Kalyanasundaram、T. Colassis、R. Humphry-Baker、P. Savarino、E. Barni、E. Pelizzetti、M. Graetzel

  DOI：10.1021/ja00191a029

  日期：1989.4

  Reference LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029View record in Web of Science Record created on 2006-02-21, modified on 2017-05-12

  参考 LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029在 Web of Science 记录中查看记录创建于 2006-02-21，修改于 2017-05-12
• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7
• BREWSTER, MARCUS E.;SIMAY, AGNES;CZAKO, KLARA;WINWOOD, DAVID;FARAG, HASSA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3721-3726
  作者：BREWSTER, MARCUS E.、SIMAY, AGNES、CZAKO, KLARA、WINWOOD, DAVID、FARAG, HASSA+

  DOI：——

  日期：——
• Engbersen, J. F. J.; Koudijs, A.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 131 - 138
  作者：Engbersen, J. F. J.、Koudijs, A.、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——