(Z)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-chloro-2-[(Z)-4-(2-chlorophenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 273.161
• InChiKey: UDKMDRXCMNPOEV-XFSBKJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 (Z)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene) 在 copper (I) acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以34 %的产率得到2-((1Z,3Z)-1,4-bis(2-chlorophenyl)buta-1,3-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的化学、区域和立体选择性顺式硼氢化：铜催化获得 (Z,Z)- 和 (Z,E)-2-硼基-1,3-二烯

  摘要：

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01929
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以31 mg的产率得到(Z)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的区域选择性和立体选择性铜催化硼化 - 原脱硼：获得 (Z)-1,3-烯炔

  摘要：

  通过 1,3-二炔的顺序铜催化区域选择性和立体选择性硼酸化-原脱硼化，实现了一种获取 ( Z )-1,3-烯炔的简便方法。Pinacolborane、醋酸铜 (II) 和 Xantphos 作为配体有效地以顺式方式安装氢和 Bpin ，然后用水快速水解。该反应具有广泛的底物范围，并以化学选择性方式发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00711

文献信息

• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Rh- and Ru-complex-catalyzed dimerization of arylethynes in aqueous environment
  作者：Petr Novák、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2008172

  日期：——

  Complexes [RhCl(PPh₃)₃] and [Ru(CHPh)Cl₂(PCy₃)₂] efficiently catalyzed the dimerization of arylethynes to the corresponding 1,4-substituted enynes in aqueous environment in the presence of sodium dodecyl sulfate. The Rh catalyst exhibited almost exclusive preference for the formation of E-isomers, the Ru one exhibits strong preference for the formation of Z-isomers.

  [RhCl(PPh3)3]和[Ru(CHPh)Cl2(PCy3)2]在水相环境中，在十二烷基硫酸钠存在下，高效催化芳基乙炔的二聚化反应，生成相应的1,4-取代烯炔化合物。Rh催化剂几乎完全选择生成E异构体，而Ru催化剂则强烈偏向生成Z异构体。
• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Borylation–Protodeboronation of 1,3-Diynes: Access to (<i>Z</i>)-1,3-Enynes
  作者：Ariel L. Burgio、Nicklas W. Buchbinder、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00711

  日期：2023.4.21

  is realized via sequential copper-catalyzed regio- and stereoselective borylation–protodeboronation of 1,3-diynes. Pinacolborane, copper(II) acetate, and Xantphos as the ligand efficiently install hydrogen and Bpin in a cis fashion, which is followed by rapid hydrolysis with water. The reaction has wide substrate scope and occurs in a chemoselective fashion.

  通过 1,3-二炔的顺序铜催化区域选择性和立体选择性硼酸化-原脱硼化，实现了一种获取 ( Z )-1,3-烯炔的简便方法。Pinacolborane、醋酸铜 (II) 和 Xantphos 作为配体有效地以顺式方式安装氢和 Bpin ，然后用水快速水解。该反应具有广泛的底物范围，并以化学选择性方式发生。
• 10.1021/acs.orglett.4c01929
  作者：Buchbinder, Nicklas W.、Nguyen, Long H.、Beck, Owen N.、Bage, Andrew D.、Slebodnick, Carla、Santos, Webster L.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01929

  日期：——

  alkyne-selective hydroboration of 1,3-enynes is disclosed, providing access to the previously elusive 2-boryl-1,3-dienes. Using CuOAc, Xantphos, and HBpin, Bpin was installed on the internal carbon of a series of symmetric and nonsymmetric 1,3-enynes, affording products with excellent Z:E selectivity. The utility of the 2-boryl-1,3-diene products was demonstrated by transformation to useful functional groups

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。