(E)-1,2,4,5-tetrafluoro-3-styrylbenzene | 1219809-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,4,5-tetrafluoro-3-styrylbenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-styrylbenzene
• CAS: 1219809-74-1
• 化学式: C₁₄H₈F₄
• 分子量: 252.211
• InChiKey: QOIFXOQFAWJYFG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,4,5-tetrafluoro-3-styrylbenzene 、 苯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-styrylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Simple Arenes

  摘要：

  Pd(OAc)(2)-catalyzed intermolecular C-H/C-H cross-coupling reactions between electron-deficient polyfluoroarenes and simple arenes for the synthesis of fluorinated biaryls have been developed. Deuterium-labeling experiments suggested that C-H bond cleavage of the simple arenes rather than the polyfluoroarenes is involved in the rate-limiting step.

  DOI：

  10.1021/ja109383e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-tetrafluoro-6-styrylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4 对全氟芳烃进行无催化剂加氢脱氟

  摘要：

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04305

文献信息

• A Cooperative Rhodium/Secondary Phosphine Oxide [Rh/P(O)nBu2] Template for Catalytic Hydrodefluorination of Perfluoroarenes
  作者：Wei-Chieh Chang、Helena Randel、Thomas Weyhermüller、Alexander A. Auer、Christophe Farès、Christophe Werlé

  DOI：10.1002/anie.202219127

  日期：——

  high tolerance for challenging electron-donating functionalities and heterocycles. Mechanistic studies and a density functional theory study have identified a rhodium(I) dihydride as a catalytic species and the critical role of phosphine oxide as a cooperative fragment.

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。
• Pd(OAc)₂ Catalyzed Olefination of Highly Electron-Deficient Perfluoroarenes
  作者：Xingang Zhang、Shilu Fan、Chun-Yang He、Xiaolong Wan、Qiao-Qiao Min、Jie Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1021/ja908434e

  日期：2010.4.7

  An efficient, Pd(OAc)(2) catalyzed method for direct olefination of highly electron-deficient perfluoroarenes was developed. The reaction scope includes a series of activated and nonactivated alkenes in moderate to high yields with moderate to high regio- and stereoselectivities.