2-methyl-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)propane
• 英文别名: trimethyl(2-methyl-1-phenylpropoxy)silane；PhCH(OTMS)CHMe2；Trimethyl-(2-methyl-1-phenylpropoxy)silane
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: WMZLJQFAXBFYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)propane 在 ammonium cerium(IV) nitrate sodium bromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 95¹. Ceric Ammonium Nitrate-Catalyzed Oxidative Cleavage of Alkyl and Silyl Ethers with Sodium Bromate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29258
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1-丙醇 、 六甲基二硅氮烷 在 Nafion SAC-13 作用下， 反应 0.13h， 以94%的产率得到2-methyl-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  的Nafion ® SAC-13：HMDS的无溶剂条件下的活化效率和选择性O-甲硅烷基化反应的异构和可重复使用的催化剂

  摘要：

  Nafion SAC-13可有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以实现酒精的高效选择性硅烷化。伯，仲和叔醇和苯酚在较短的反应时间（4-8分钟）内可在无溶剂条件下在室温下高效转化为相应的甲硅烷基醚，并具有出色的收率。简单干净的反应，产物的高收率和催化剂的有效循环是该方法的主要特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.025

文献信息

• Mild and efficient silylation of alcohols and phenols with HMDS using Bi(OTf)3 under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

  日期：2009.7

  A very efficient and mild silylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) at rt is developed using Bi(OTf)3 as the catalyst. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols are excellently converted into corresponding TMS ethers in a very short reaction time. This procedure can also be applied to large scale silylation for industrial application.

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。
• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Asymmetric Allylation of Methyl Ketones by Using Chiral Phenyl Carbinols
  作者：Lutz F. Tietze、Tom Kinzel、Thomas Wolfram

  DOI：10.1002/chem.200900062

  日期：2009.6.15

  To methyl or to alkyl? High induced facial selectivities and excellent yields are obtained in the allylation of aliphatic methyl ketones by using a structurally simple phenylbenzyl auxiliary to give the corresponding homoallylic ethers (see scheme). The transferred auxiliary has a very good protecting quality and can easily be removed.

  是甲基还是烷基？通过使用结构简单的苯基苄基助剂生成相应的均烯丙基醚，可以在​​脂肪族甲基酮的烯丙基化中获得高诱导的面部选择性和出色的收率。转移的辅助剂具有很好的保护质量，可以轻松卸下。
• Origin of diastereoselectivity in the addition of allylsilane to chiral acyclic mixed acetals
  作者：Kavita Manju、Sanjay Trehan

  DOI：10.1039/a904608i

  日期：——

  Addition of allylsilane to chiral acyclic mixed acetals has been found to proceed via an SN1 mechanism and a model has been proposed to explain the observed diastereoselectivity.

  向手性非环状混合缩醛中添加烯丙基硅烷已被发现通过SN1机制进行，并提出了一个模型来解释观察到的非对映选择性。
• Silyl formates as hydrosilane surrogates for the transfer hydrosilylation of ketones
  作者：R. Martin Romero、Neethu Thyagarajan、Nora Hellou、Clément Chauvier、Timothé Godou、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/d2cc00666a

  日期：——

  A transfer hydrosilylation of ketones employing silyl formates as hydrosilane surrogates under mild conditions is presented. A total of 24 examples of ketones have been successfully converted to their corresponding silyl ethers with 61–99% yields in the presence of a PNHP-based ruthenium catalyst and silyl formate reagent. The crucial role of the ligand for the transformation is demonstrated.

  介绍了在温和条件下使用甲硅烷基甲酸酯作为氢化硅烷替代物的酮的转移氢化硅烷化。在 PN H P 基钌催化剂和甲酸甲硅烷酯试剂存在下，共有 24 个酮类实例成功地转化为相应的甲硅烷基醚，产率为 61-99% 。证明了配体对转化的关键作用。