(2S,3aR,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyhexahydrobenzofuran-4-one | 1239352-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,3aR,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyhexahydrobenzofuran-4-one
• 英文别名: (2S,3aR,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7a-propan-2-yloxy-3a-prop-2-enyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1239352-86-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 506.758
• InChiKey: MJCIYPXDVKHJBH-RVQNBHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyhexahydrobenzofuran-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (2R,3S)-2-allyl-3-methoxymethoxy-2-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 、 (2S,3aS,7aR)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-hydroxyhexahydrobenzofuran-4-one 在 cerium triflate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3aR,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyhexahydrobenzofuran-4-one 、 (2S,3aS,7aR)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyhexahydrobenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010