3-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 160133-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 160133-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD04116407
• 分子量: 247.318
• InChiKey: OOMHXGLUIHHLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 potassium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]azepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基酮合成新型噻吩并[b]氮杂二酮

  摘要：

  新的取代 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]azepine-5,8-diones 由取代的 u-亚甲基酮通过 3-氨基噻吩-2-羧酸烷基酯分 7 步合成.

  DOI：

  10.1055/s-2002-31963
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2-methyl-1-phenyl-propen-3-al-oxim 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基酮合成新型噻吩并[b]氮杂二酮

  摘要：

  新的取代 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]azepine-5,8-diones 由取代的 u-亚甲基酮通过 3-氨基噻吩-2-羧酸烷基酯分 7 步合成.

  DOI：

  10.1055/s-2002-31963

文献信息

• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• Palladium-catalyzed direct arylation using free NH2 substituted thiophene derivatives with inhibition of amination type reaction
  作者：Fazia Derridj、Karima Si Larbi、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.053

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed direct arylation at C2 or C5 of free NH2 substituted thiophene derivatives was found to proceed in moderate to high yields using a variety of aryl halides. The choice of potassium acetate as the base was found to be crucial to inhibit the amination reaction and to promote the direct arylation.

  发现使用各种芳基卤化物，钯催化的游离NH 2取代的噻吩衍生物在C2或C5处的直接芳基化反应以中等至高收率进行。发现选择乙酸钾作为碱对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-MET inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US08552186B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。