(2-ethylpentyl) phenyl sulfoxide | 82296-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethylpentyl) phenyl sulfoxide
• 英文别名: (2-Ethylpentane-1-sulfinyl)benzene；2-ethylpentylsulfinylbenzene
• CAS: 82296-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: CJEBWIVZEHEMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 、 phenylsulfinylmethyl lithium 生成 (2-ethylpentyl) phenyl sulfoxide 、 (2-methylhexyl) phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的不对称钯辅助烷基化

  摘要：

  使用含手性亚砜的碳负离子作为亲核试剂或使用光学的N，N-二甲基-α-苯基乙胺作为配体以及非手性稳定的碳负离子作为亲核试剂，通过钯促进某些烯烃的烷基化，导致不对称诱导10-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86988-9

文献信息

• Asymmetric Palladium-Assisted Alkylation of Alkenes
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Jean-Luc Haesslein

  DOI：10.1002/hlca.19830660615

  日期：1983.9.21

  Palladium-promoted alkylation of alkenes using chiral sulfoxide-containing carbanions and chiral lithiated oxazolines results in asymmetric induction (AI) ranging from 3–5% (1,5 induction), 20–40% (1,3 induction) to 44–52% (1,4 induction). No general trend allowing predictions of results was found. With 1-hexene, attack at C(1) is almost exclusive but propene gives a mixture of attack at C(1) and C(2)

  使用含手性亚砜的碳负离子和手性锂化的恶唑啉，钯促进烯烃的烷基化导致不对称诱导（AI）范围为3–5％（1.5诱导），20–40％（1,3诱导）至44–52 ％（1,4感应）。没有发现可以预测结果的一般趋势。使用1-己烯时，几乎不排除对C（1）的进攻，但丙烯会同时对C（1）和C（2）进行进攻。手性配体与丙二酸根阴离子一起使用也会导致一些不对称诱导（约20％）。