phenylsulfinylmethyl lithium | 40110-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulfinylmethyl lithium
• 英文别名: lithilated phenyl methyl sulfoxide
• CAS: 40110-39-2
• 化学式: C₇H₇LiOS
• 分子量: 146.139
• InChiKey: KZBCZXVQAHKUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfinylmethyl lithium 生成 (3-phenylbutyl) phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE-CAVALLO, A.;HAESSLEIN, J. L.;BAECKVALL, J. -E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 939-942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 正丁基锂 生成 phenylsulfinylmethyl lithium
  参考文献：
  名称：

  LUCAS, C. R., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 236, N 3, 281-291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the 2,3-sigmatropic rearrangement of β-sulfonyl acetylenic carbinols toward the synthesis of 1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Zhijie Ni、Xiaoheng Wang、Augusto Rodriguez、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60172-7

  日期：1992.11

  Sulfenic esters of β-sulfur substituted acetylenic carbinols undergo 2,3-sigmatropic rearrangement to produce allenylic sulfoxides which were converted to 1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,3-dienes or α,β-unsaturated ketones.

  β-硫取代的炔属甲醇的亚磺酸酯经历2,3-σ重排，生成烯丙基亚砜，然后将其转化为1,4-双（苯磺酰基）-1,3-二烯或α，β-不饱和酮。
• Asymmetric Palladium-Assisted Alkylation of Alkenes
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Jean-Luc Haesslein

  DOI：10.1002/hlca.19830660615

  日期：1983.9.21

  Palladium-promoted alkylation of alkenes using chiral sulfoxide-containing carbanions and chiral lithiated oxazolines results in asymmetric induction (AI) ranging from 3–5% (1,5 induction), 20–40% (1,3 induction) to 44–52% (1,4 induction). No general trend allowing predictions of results was found. With 1-hexene, attack at C(1) is almost exclusive but propene gives a mixture of attack at C(1) and C(2)

  使用含手性亚砜的碳负离子和手性锂化的恶唑啉，钯促进烯烃的烷基化导致不对称诱导（AI）范围为3–5％（1.5诱导），20–40％（1,3诱导）至44–52 ％（1,4感应）。没有发现可以预测结果的一般趋势。使用1-己烯时，几乎不排除对C（1）的进攻，但丙烯会同时对C（1）和C（2）进行进攻。手性配体与丙二酸根阴离子一起使用也会导致一些不对称诱导（约20％）。
• Asymmetric palladium-assisted alkylation of olefins
  作者：A. Solladié-Cavallo、J.L. Haesslein、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86988-9

  日期：1982.1

  Palladium-promoted alkylation of some alkenes using chiral sulfoxide-containing carbanion as nucleophiles or using optically N,N-dimethyl-α-phenylethylamine as ligand together with a non-chiral stabilized carbanion as nucleophile results in an asymetric induction of 10–40%.

  使用含手性亚砜的碳负离子作为亲核试剂或使用光学的N，N-二甲基-α-苯基乙胺作为配体以及非手性稳定的碳负离子作为亲核试剂，通过钯促进某些烯烃的烷基化，导致不对称诱导10-40％。
• A concise synthesis of functionalised gem-difluoroalkenes, via the addition of organolithium reagents to α-trifluoromethylstyrene
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00933-4

  日期：1995.7

  The treatment of α-trifluoromethyl styrene with organolithium reagents results in the selective formation of gem-difluoroalkenes in good to excellent yield. This reaction has been applied to the synthesis of a range functionalised gem-difluoroalkenes.

  用有机锂试剂处理α-三氟甲基苯乙烯可导致以良好或极好的收率选择性形成宝石-二氟烯烃。该反应已用于合成一系列官能化的宝石-二氟烯烃。
• Cyclic Alkoxyoxosulfonium Ions in the Chlorination of Hydroxy Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin

  DOI：10.1139/v71-386

  日期：1971.7.1

  Chlorination of β-, γ-, and δ-hydroxy sulfoxides with SO₂Cl₂ in CH₂Cl₂ at −78° resulted in the formation of the corresponding β-, γ-, and δ-chloro sulfones. Stereochemical evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts (O-alkylated sulfones) are intermediates in these transformations.

  在CH₂Cl₂中，将β-, γ-, 和 δ-羟基亚砜与SO₂Cl₂进行氯化反应，在-78℃下形成相应的β-, γ-, 和 δ-氯代磺酮。立体化学证据表明，环状烷氧氧磺鎓盐（O-烷基化磺酮）是这些转化的中间体。