3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid ethyl ester | 19375-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionate；ethyl 3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoate；3-(β-Ethoxycarbonyl-ethyl)-rhodanin；Ethyl 3-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoate
• CAS: 19375-17-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 233.312
• InChiKey: WXJIZNDXPAGRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid ethyl ester 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Ene-4-thiazolidinones诱导哺乳动物白血病细胞凋亡

  摘要：

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.089
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  既可作为β-淀粉样蛋白聚集的抑制剂，又可作为阿尔茨海默氏病淀粉样蛋白斑的成像探针的基于吩噻嗪的治疗药物的开发

  摘要：

  必须尽早发现阿尔茨海默氏病（AD），以帮助对该疾病进行了解和临床治疗，并防止其发展。专门针对大脑和视网膜中Aβ斑块的成像剂可能会导致AD的早期诊断。其中，近红外荧光（NIRF）成像已成为一种有吸引力的工具，可在临床前和早期阶段以无创方式识别和监测疾病。在本研究中，我们报告了一系列新型近红外荧光探针的设计，合成和评估。这些探针中的大多数在PBS（> 650 nm）中显示出最大发射，这对于NIRF探针来说是一个很好的范围。其中，4a1对Aβ聚集体的亲和力最高（K d= 7.5 nM），并且对双转基因小鼠的大脑和视网膜组织切片中的Aβ斑块具有出色的靶向能力。还发现这些化合物可有效防止Aβ原纤维形成并分解预先形成的Aβ原纤维，显示出作为诊断和治疗AD的治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00380

文献信息

• MACROPHAGE IDENTIFICATION AGENT, AND IDENTIFICATION METHOD, SORTING METHOD, EVALUATION METHOD, SCREENING METHOD AND KIT USING THE MACROPHAGE IDENTIFIER AGENT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160018389A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  An object of the present invention is to provide an identification method for a macrophage subtype using an organic compound. Another object of the present invention is to provide a macrophage identification agent containing an organic compound in which a spectral characteristic obtained when the organic compound is added is different depending on a macrophage subtype. Still another object of the present invention is to provide an evaluation method for a macrophage subtype using a macrophage identification agent, an analysis method for correlation between a macrophage subtype and a test substance, a screening method for correlation between a macrophage subtype and a test substance, and a kit. An identification method for a macrophage subtype utilizing that a spectral characteristic obtained with an organic compound added is different depending on a macrophage subtype is provided.

  本发明的一个目的是提供一种利用有机化合物对巨噬细胞亚型进行识别的方法。本发明的另一个目的是提供一种巨噬细胞识别试剂，其中当添加有机化合物时得到的光谱特征取决于巨噬细胞亚型而不同。本发明的另一个目的是提供一种利用巨噬细胞识别试剂进行巨噬细胞亚型评估的方法，一种用于巨噬细胞亚型与测试物之间相关性分析的方法，一种用于巨噬细胞亚型与测试物之间相关性筛选的方法，以及一种试剂盒。提供了一种利用添加有机化合物得到的光谱特征不同取决于巨噬细胞亚型的巨噬细胞亚型识别方法。
• Macrophage identification agent, and identification method, sorting method, evaluation method, screening method and kit using the macrophage identifier agent
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US10041937B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  An object of the present invention is to provide an identification method for a macrophage subtype using an organic compound. Another object of the present invention is to provide a macrophage identification agent containing an organic compound in which a spectral characteristic obtained when the organic compound is added is different depending on a macrophage subtype. Still another object of the present invention is to provide an evaluation method for a macrophage subtype using a macrophage identification agent, an analysis method for correlation between a macrophage subtype and a test substance, a screening method for correlation between a macrophage subtype and a test substance, and a kit. An identification method for a macrophage subtype utilizing that a spectral characteristic obtained with an organic compound added is different depending on a macrophage subtype is provided.

  本发明的一个目的是提供一种利用有机化合物识别巨噬细胞亚型的方法。本发明的另一个目的是提供一种含有有机化合物的巨噬细胞识别剂，其中添加有机化合物时获得的光谱特性因巨噬细胞亚型的不同而不同。本发明的另一个目的是提供一种使用巨噬细胞鉴定剂的巨噬细胞亚型的评估方法、巨噬细胞亚型与测试物质之间相关性的分析方法、巨噬细胞亚型与测试物质之间相关性的筛选方法和试剂盒。本发明提供了一种巨噬细胞亚型的鉴别方法，该方法利用了添加有机化合物后获得的光谱特性随巨噬细胞亚型的不同而不同的特点。
• Investigations in the field of polymerocyanines
  作者：L. T. Bogolyubskaya、M. S. Lyubich、V. A. Bogolyubskii、Z. P. Sytnik、N. V. Kudryavskaya、R. V. Timofeeva

  DOI：10.1007/bf00478081

  日期：——
• Room temperature catalyst-free Knoevenagel condensation: facile access to isatinylidenerhodanines
  作者：Fengtian Xue、Alexander D. MacKerell、Geoffrey Heinzl、Kellie Hom

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.069

  日期：2013.3

  A catalyst-free Knoevenagel type synthesis of isatinylidenerhodanines is reported starting from substituted isatins and rhodanines. The reaction proceeds spontaneously at room temperature in dimethyl sulfoxide (DMSO), employing a unique macrocyclic intermediate formed through an intramolecular H-bonding. Various substituted isatinylidenerhodanines could be synthesized in good yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodanine-Based Tau Aggregation Inhibitors in Cell Models of Tauopathy
  作者：Bruno Bulic、Marcus Pickhardt、Inna Khlistunova、Jacek Biernat、Eva-Maria Mandelkow、Eckhard Mandelkow、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200704051

  日期：2007.12.10