(S)-1,2-diphenyl-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-diphenyl-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-1-butanone
• 英文别名: (S)-4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one；(2S)-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-2-methyl-1,2-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 428.574
• InChiKey: OMNXEQLZZACWBQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 15-冠醚-5 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (S)-1,2-diphenyl-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  用腈阴离子对映选择性铑催化烯丙基取代：构建无环季碳立体中心

  摘要：

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02810

文献信息

• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers from Tertiary Boronic Esters: Methodology and Applications
  作者：Ravindra P. Sonawane、Vishal Jheengut、Constantinos Rabalakos、Robin Larouche-Gauthier、Helen K. Scott、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201008067

  日期：2011.4.11

  that bear versatile functional groups with quaternary stereogenic centers have been prepared with very high enantioselectivity from tertiary boronic esters (see scheme; Cb=N,N‐diisopropylcarbamoyl, pin=pinacolato). The preparation of allylboronic esters bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers, and applications to natural product synthesis are also reported.

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。
• Asymmetric Construction of Quaternary Centers by Enantioselective Allylation:  Application to the Synthesis of the Serotonin Antagonist LY426965
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu

  DOI：10.1021/ol025971t

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Catalytic enantioselective allylation with a chiral bisphosphoramide was applied to the synthesis of LY426965, a serotonin antagonist. The key step, addition of a 3,3-disubstituted allyltrichlorosilane to benzaldehyde, provided the adduct containing a stereogenic quaternary center with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  [反应：见正文]用手性双磷酰胺催化对映选择性烯丙基化可合成5-羟色胺拮抗剂LY426965。关键步骤是在苯甲醛中添加3,3-二取代的烯丙基三氯硅烷，从而提供了具有立体异构季中心的加合物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。