2-methyl-3-(hexyl)-benzothiazolium bromide | 1443774-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-(hexyl)-benzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-Hexyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide；3-hexyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 1443774-37-5
• 化学式: Br*C₁₄H₂₀NS
• 分子量: 314.289
• InChiKey: LTYQVYNMYLLRFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(hexyl)-benzothiazolium bromide 、 方酸 在 喹啉 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 以0.65 g的产率得到4-[(3-Hexyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)methylidene]-2-[(3-hexyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  烷基链取代对苯并噻唑衍生的方酸染料晶体结构的影响†

  摘要：

  十个4-[（（3-烷基苯并噻唑-3-基-2-基）亚甲基] -2-[（（3-烷基-3 H-苯并噻唑-2-亚基）甲基] -3-氧代环丁-1-烯的晶体结构通过单晶X射线晶体学测定带有不同长度的烷基链的-1-油酸酯衍生物。根据单晶的结构特征，将其分为四种类型。Hirshfeld表面分析表明，在每种类型的结构中，烷基链均与分子的不同部分相互作用，从而影响π共轭部分的热性能，π–π构型和平面度。在某些情况下，烷基链采用了gauche构象，从而导致了方酸部分的紧密接触。

  DOI：

  10.1039/c4ce01571a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 溴己烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-methyl-3-(hexyl)-benzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  烷基链取代对苯并噻唑衍生的方酸染料晶体结构的影响†

  摘要：

  十个4-[（（3-烷基苯并噻唑-3-基-2-基）亚甲基] -2-[（（3-烷基-3 H-苯并噻唑-2-亚基）甲基] -3-氧代环丁-1-烯的晶体结构通过单晶X射线晶体学测定带有不同长度的烷基链的-1-油酸酯衍生物。根据单晶的结构特征，将其分为四种类型。Hirshfeld表面分析表明，在每种类型的结构中，烷基链均与分子的不同部分相互作用，从而影响π共轭部分的热性能，π–π构型和平面度。在某些情况下，烷基链采用了gauche构象，从而导致了方酸部分的紧密接触。

  DOI：

  10.1039/c4ce01571a

文献信息

• N-Alkylated 2,3,3-trimethylindolenines and 2-methylbenzothiazoles. Potential lead compounds in the fight against Saccharomyces cerevisiae infections
  作者：Andrew R. Tyler、Adeyi Okoh Okoh、Clare L. Lawrence、Vicky C. Jones、Colin Moffatt、Robert B. Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.031

  日期：2013.6

  The synthesis of a variety of N-alkylated 2,3,3-trimethylindolenines and 2-methylbenzothiazoles is reported herein. Their potential as antifungal agents is evaluated by preliminary screening against Saccharomyces cerevisiae (S. cerevisiae), Schizosaccharomyces pombe (S. pombe), and Candida albicans (C albicans). Statistical analyses illustrate a strong relationship between chain length and growth inhibition for S. cerevisiae and S. pombe (p < 0.0001 in every case).Of particular interest is the activity of both sets of compounds against S. cerevisiae, as this is emerging as an opportunistic pathogen, especially in immunosuppressed and immunocompromised patients. Bioassays were set up to compare the efficacy of our range of N-alkylated compounds against classic antifungal agents; Amphotericin B and Thiabendazole. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Effects of alkyl chain substitution on the crystal structure of benzothiazole-derived squarylium dyes
  作者：Kan Ueji、Shuhei Ichimura、Yoshinori Tamaki、Kazuo Miyamura

  DOI：10.1039/c4ce01571a

  日期：——

  l-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate derivatives bearing alkyl chains of different lengths were determined by single-crystal X-ray crystallography. Single crystals were categorized into four types based on their structural characteristics. Hirshfeld surface analysis showed that in each type of structure, the alkyl chains interacted with different parts of the molecule, affecting thermal properties

  十个4-[（（3-烷基苯并噻唑-3-基-2-基）亚甲基] -2-[（（3-烷基-3 H-苯并噻唑-2-亚基）甲基] -3-氧代环丁-1-烯的晶体结构通过单晶X射线晶体学测定带有不同长度的烷基链的-1-油酸酯衍生物。根据单晶的结构特征，将其分为四种类型。Hirshfeld表面分析表明，在每种类型的结构中，烷基链均与分子的不同部分相互作用，从而影响π共轭部分的热性能，π–π构型和平面度。在某些情况下，烷基链采用了gauche构象，从而导致了方酸部分的紧密接触。
• Template-free H-dimer and H-aggregate formation by dimeric carbocyanine dyes
  作者：Prathap Reddy Patlolla、Amarjyoti Das Mahapatra、Sairam S. Mallajosyula、Bhaskar Datta

  DOI：10.1039/c8nj00371h

  日期：——

  assembly of cyanine dyes has emphasized the cooperative and controlled nature of such aggregation. In this work, we explore the spontaneous and template-free self-assembly of two symmetrical dimeric carbocyanine dyes. UV-visible spectroscopy of the aggregates reveals a correlation between the alkyl linker length and the propensity of dyes to dimerize in solution. In contrast to their monomeric counterparts

  花青染料的自组织，溶剂变色和生物分子相互作用一直是大量研究的重点。近年来，花青染料的DNA模板组装强调了这种聚集的合作和受控性质。在这项工作中，我们探索了两种对称的二聚体花青染料的自发和无模板自组装。聚集体的紫外可见光谱表明，烷基连接基团长度与染料在溶液中二聚化的倾向之间存在相关性。与它们的单体对应物相比，二聚三甲胺染料在微摩尔染料浓度下具有形成H-二聚体和H-聚集体的出色能力。此外，由于H-二聚体和H-聚集体的荧光被猝灭，我们基于解聚诱导的荧光增强的可能性，研究了这些聚集体与生物分子的相互作用。在牛血清白蛋白（BSA）的存在下，己基连接的二聚体花青染料显示出超过100倍的荧光增强。相反，相同染料与[poly（dA–dT）]的相互作用图2导致荧光减少。这些结果突出了二聚体花青染料自聚集的可调性，以及它们报告与生物分子的特定相互作用的能力。