1-(溴甲基)-4-甲基萘 | 41791-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-甲基萘
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-(Brommethyl)-4-methylnaphthalin
• CAS: 41791-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: NZKCVSUVCPKNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-甲基萘 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[(E)-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁烯炔的合成及光谱性质

  摘要：

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。

  DOI：

  10.1039/p29760001104
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(溴甲基)-4-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  2-和4-（5-芳基戊-4-烯基）-1-氰基萘的分子内光环加成反应

  摘要：

  研究了在萘环的C-2或C-4处含有5-芳基戊-4-烯基的1-氰基萘衍生物的光反应。C-2衍生物在苯或CH 3 CN中的光反应生成分子内[2 + 2]和[3 + 2]光环加合物。带有富电子基团和贫电子苯基基团的物质分别优先产生[2 + 2]和[3 + 2]光环加合物。相反，C-4连接的1-氰基萘的光反应产生的分子内[4 + 2]光环加合物为主要产物，而三环化合物的立体异构体为次要产物。通过使用二苯甲酮或米歇尔酮三重态光敏作用促进[4 + 2]光环加合物的形成，并用O 2淬灭或二茂铁。分子内单线态激基复合物，作为这些反应的机理途径中的重要中间体，支配着2-和4-（5-芳基戊-4-烯基）-1-氰基萘的光反应中的位点选择性。另外，观察到[4 + 2]光环加合物在辐照条件下进行二-π-甲烷重排以产生角三喹烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.01.033

文献信息

• Controlled Photochemical Release of Nitric Oxide from <i>O</i>²-Naphthylmethyl- and <i>O</i>²-Naphthylallyl-Substituted Diazeniumdiolates
  作者：K. Mani Bushan、Hua Xu、Patrick H. Ruane、Raechelle A. D'Sa、Christopher M. Pavlos、Joseph A. Smith、Tevye C. Celius、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja027957h

  日期：2002.10.1

  effect on the observed photochemistry, with the appropriate substitution pattern resulting in efficient diazeniumdiolate photorelease. Observed nitric oxide release rates from these photoprecursors are consistent with those expected for normal thermal dissociation of the diazeniumdiolate in aqueous solutions and show the same pH dependence.

  已经研究了 O2-萘基甲基-和 O2-萘基烯丙基-取代的二氮烯鎓二醇的光化学。供电子甲氧基取代对观察到的光化学具有显着影响，适当的取代模式导致有效的二氮烯二醇光释放。从这些光前体观察到的一氧化氮释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热解离的预期一致，并显示出相同的 pH 依赖性。
• Resonanzenergie von Diradikalen — 1,8-Naphthoquinodimethan
  作者：Wolfgang R. Roth、Christian Unger、Thorsten Wasser

  DOI：10.1002/jlac.199619961230

  日期：1996.12

  Resonance Energy of Diradicals. — 1,8-Naphthoquinodimethane

  Diradicals的共振能量。— 1,8-萘醌二甲烷
• Chromium-Catalysed Asymmetric Dearomatization Addition Reactions of Bromomethylnaphthalenes
  作者：Weiqiang Chen、Jing Bai、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600962

  日期：2017.4.3

  The asymmetric dearomatization and addition reaction of bromomethylnaphthalenes with aldehydes proceeded smoothly in the presence of carbazole‐based bisoxazoline CrCl2 complex to give the corresponding enanioenriched hydroxylated dearomatization products. The excellent chemo‐, regio‐, diastereo‐ and enantioselecitivity are remarkable. Furthermore, hydrogenation of the product led to highly elaborated

  在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物存在下，溴甲基萘与醛的不对称脱芳香化反应和加成反应顺利进行，得到相应的富烯化羟基化脱芳香化产物。出色的化学，区域，非对映和对映性都非常出色。此外，产物的氢化导致高度精制的化合物，其包含三个连续的立体异构中心。
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—III
  作者：W.H. Laarhoven、T.H.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93139-4

  日期：1970.1

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds take place only if the sum of the free valence numbers of the atoms concerned in the cyclization step exceeds in the excited state, a value of 1. If more than one cyclization is possible the photoconversion follows the pathway for which ΣF* is maximal; if ΔΣF* for various cyclizations is smaller than 0·1 a second product is sometimes formed.

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。
• Photobromination of Side-Chain Methyl Groups on Arenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide–Convenient and Selective Syntheses of Bis(bromomethyl)- and (Bromomethyl)methylarenes–
  作者：Shigeru Futamura、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1246/bcsj.65.345

  日期：1992.2

  Photobromination of side-chain methyl groups on arenes with N-bromosuccinimide (NBS) was investigated. Visible light irradiation in benzene solvent was extremely effective in increasing the selectivity of the reaction and the efficiency for product purification. The photobromination of 1,4-, 1,8-, 2,3-, and 2,6-dimethylnaphthalenes, 4,4′-dimethylbiphenyl, and p-xylene with 2.2 mol equivalents of NBS

  研究了用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对芳烃上的侧链甲基进行光溴化。苯溶剂中的可见光照射对于提高反应的选择性和产物纯化的效率非常有效。1,4-、1,8-、2,3- 和 2,6-二甲基萘、4,4'-二甲基联苯和对二甲苯与 2.2 mol 当量的 NBS 进行光溴化反应，定量得到相应的双（溴甲基）芳烃，分别。在上述二甲基芳烃与 1.1 摩尔当量 NBS 的光溴化反应中，也以良好的收率获得了（溴甲基）甲基芳烃。