5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate | 1214320-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate
• 英文别名: [4-[2-cyano-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)phenyl]phenyl] N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1214320-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 383.431
• InChiKey: LQUJSUNXRHKXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-3-chloro-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate 、 5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate 在 二氯甲烷,丙烷-2-酮 、 5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-3-chloro-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate 作用下， 生成 5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-3-chloro-2'-cyanobiphenyl-4-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND

  摘要：

  提供了一种化合物I，其中R3、R4、R5、R6和R7独立地选择自H和-Y-R8;其中每个R8独立地选择自-OH、烃基、氧代烃基、氰(—CN)、硝基(—NO2)、氢键受体和卤素;其中至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8，其中R8选择被取代和未取代的杂环环和氨基取代的苯基基团，其中X是键或连接基团;其中Y是可选的连接基团;并且环A可以选择进一步取代;其中R9选择自H、—OH和—OSO2NR1R2;其中R1和R2独立地选择自H和烃基;其中(a) X是键并且至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8;或(b) R9是—OSO2NR1R2或—OH，并且四个R3、R4、R5、R6和R7中的一个是—Y—R8，而其余四个是H。

  公开号：

  US20100173963A1
• 作为产物：
  描述：

  5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-4'-hydroxybiphenyl-2-carbonitrile 、 二甲胺基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  基于联苯模板双芳香类固醇硫酸酯酶抑制剂的高度有效的第一例†

  摘要：

  针对多种药物靶标的单一药物的兴趣日益增加。通过双重抑制芳香化酶和类固醇硫酸酯酶（STS），可以更有效地治疗激素依赖性乳腺癌（HDBC）。因此，将芳香化酶抑制药效基团引入了已知的联苯STS抑制剂中，从而制得了一系列新型的双重芳香化酶-硫酸酯酶抑制剂（DASIs）。几种化合物是良好的芳香酶或STS抑制剂，DASI 20（IC 50：芳香酶，2.0 nM； STS，35 nM）及其氯化同源物23（IC 50：芳香酶，0.5 nM； STS，5.5 nM）是很好的双重JEG-3细胞的效力。两个联苯共用一个对位-含氨基磺酸酯的环B和环A，其在联苯桥和腈上含有三唑-1-基甲基间位。口服1 mg / kg时，20和23会强烈降低血浆雌二醇水平，并在体内有效抑制肝脏STS活性。23是非雌激素的，可有效抑制碳酸酐酶II（IC 50 86 nM）。使配合物结晶，并通过X射线晶体学解析其结构。此类DASI应鼓励HDBC向多目标治疗干预的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm901705h
• 作为试剂：
  描述：

  5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-4'-hydroxybiphenyl-2-carbonitrile 、 三乙胺 、 二甲胺基磺酰氯 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷,丙烷-2-酮 、 5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5'-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2'-cyanobiphenyl-4-yl dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  Compound

  摘要：

  提供了一个化合物I的公式，其中R3、R4、R5、R6和R7分别独立地选自H和—Y—R8；其中每个R8独立地选自—OH、烃基、氧烃基、氰基（—CN）、硝基（—NO2）、H键受体和卤素；其中至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8，其中R8选自取代和未取代的杂环环和氨基取代的苯基，其中X是一个键或一个连接基团；其中Y是一个可选的连接基团；并且环A是可选择地进一步取代的；其中R9选自H、—OH和—OSO2NR1R2；其中R1和R2独立地选自H和烃基；其中（a）X是一个键，至少有一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8；或者（b）R9是—OSO2NR1R2或—OH，其中四个R3、R4、R5、R6和R7是H，其中一个R3、R4、R5、R6和R7是—Y—R8。

  公开号：

  US08093279B2

文献信息

• US8093279B2
  申请人：——

  公开号：US8093279B2

  公开（公告）日：2012-01-10