4,6-Di-O-benzyl-3-O-(4-pentenoyl)-D-gulal | 140460-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-benzyl-3-O-(4-pentenoyl)-D-gulal
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] pent-4-enoate
• CAS: 140460-23-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: HPROENUNMDRNCW-JBRSBNLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-O-benzyl-3-O-(4-pentenoyl)-D-gulal 、 双丙酮葡萄糖 在 molecular sieve 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-O-(4,6-Di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a042
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 4,6-di-O-benzyl-D-galactal 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4,6-Di-O-benzyl-3-O-(4-pentenoyl)-D-gulal
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl esters facilitate an oxidative alternative to the Ferrier rearrangement. An expeditious route to sucrose

  摘要：

  Ferrier反应现在可以在非酸性条件下进行，方法是用碘阳离子双喹啉钠过氯酸盐处理3-n-戊烯酰糖苷，随后末端双键被化学选择性地活化，生成一个烯丙基氧阳离子，该阳离子在主要碳位置与单糖醇反应，最终得到相对较高产率的2,3-不饱和二糖。

  DOI：

  10.1039/c39920000094

文献信息

• n-Pentenyl esters facilitate an oxidative alternative to the Ferrier rearrangement. An expeditious route to sucrose
  作者：J. Cristóbal López、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39920000094

  日期：——

  Ferrier-type reactions can now be carried out under non-acidic conditions by treating 3-n-pentenoyl glycals with iodonium dicollidinium perchlorate whereupon the terminal double bond is chemoselectively activated to furnish an allylic oxo-carbenium ion which reacts at the anomeric position with monosaccharide alcohols to afford 2,3-unsaturated disaccharides in fairly good yields.

  Ferrier反应现在可以在非酸性条件下进行，方法是用碘阳离子双喹啉钠过氯酸盐处理3-n-戊烯酰糖苷，随后末端双键被化学选择性地活化，生成一个烯丙基氧阳离子，该阳离子在主要碳位置与单糖醇反应，最终得到相对较高产率的2,3-不饱和二糖。
• Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides
  作者：J. Cristobal Lopez、Ana M. Gomez、Serafin Valverde、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00117a042

  日期：1995.6